methyl (benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid)uronate | 113091-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: N-Acetyl-3,4-di-O-acetyl-benzyl-α-D-glucosaminid-uronsaeure-methylester；Benzyl-N-acetyl-3,4-diacetyl-α-D-glucosamin-uronsaeure-methylester；methyl (2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 113091-56-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: ODAVUOGDBRMPDA-JGLNRKDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid)uronate 在 palladium on activated charcoal 7-methyl-1,3,5-triazabicyclo<4.4.0>dec-5-ene 、 3 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 2-Acetamido-3-O-acetyl-2,4-didesoxy-β-D-xylo-hexuronsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Gyoergydeak, Zoltan, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1291 - 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-6-benzyloxy-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 4-吡咯烷基吡啶 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214

文献信息

• Weidmann,H.; Zimmerman,H.K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 684, p. 226 - 231
  作者：Weidmann,H.、Zimmerman,H.K.

  DOI：——

  日期：——