(1S,2R,6S)-2-Hydroxy-5-oxo-4-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbaldehyde | 701921-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S)-2-Hydroxy-5-oxo-4-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,6S)-2-Hydroxy-5-oxo-4-(1E)-1-propen-1-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxaldehyde；(1S,2R,6S)-2-hydroxy-5-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbaldehyde
• CAS: 701921-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MIAVNKLDGIREOL-IFCFAVMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S)-2-Hydroxy-5-oxo-4-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbaldehyde 反应 8.0h， 以48%的产率得到(-)-epoxyquinol A
  参考文献：
  名称：

  （-）-环氧喹诺尔醇A和B的对映选择性全合成。通过酶促去对称化，新型，便捷地获得手性环氧醌构筑物

  摘要：

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.057
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2S,7aR,7bS)-6,6-Dimethyl-2-triethylsilanyloxy-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carbaldehyde 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 氧气 、 氟化氢吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S)-2-Hydroxy-5-oxo-4-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-环氧喹诺尔醇A和B的对映选择性全合成。通过酶促去对称化，新型，便捷地获得手性环氧醌构筑物

  摘要：

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.057

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-epoxyquinols A and B. Novel, convenient access to chiral epoxyquinone building blocks through enzymatic desymmetrization
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.057

  日期：2004.4

  Following our recent total synthesis of the biologically potent natural products epoxyquinols A and B in racemic form, we have now accomplished the total synthesis of the (−)-epoxyquinols A and B, anti-podes of the angiogenesis inhibiting natural products, through a protocol that involves enzymatic desymmetrization of a versatile epoxyquinone derivative, readily available from the Diels–Alder adduct

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。