(S)-3,5-Dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 73992-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-3,5-Dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3S)-3,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 73992-03-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MAGHYAIWQFXMOY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,5-Dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,5S)-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one 、 3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a074
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(S)-3,5-Dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a074

文献信息

• A Scalable Route to Trisubstituted (<i>E</i>)-Vinyl Bromides
  作者：Cheon-Gyu Cho、Won-Suk Kim、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol051376q

  日期：2005.8.1

  An effective, readily scalable two-step synthesis of trisubstituted (E)-vinyl bromides involving bromination of alpha,beta-unsaturated lactones followed by hydrolytic fragmentation has been developed. Several trisubstituted (E)-vinyl bromides, including multigram quantities of (+)-(E)-4-bromo-2-methyl-3-pentenol, a synthetic intermediate required for the C(8)-C(l 1) moieties of (+)-tedanolide (1) and (+)-13-deoxytedanolide (2), illustrate the utility of this protocol.
• Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates
  作者：David B. Collum、John H. McDonald、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja00526a074

  日期：1980.3