[4-[4-(Hydroxymethyl)-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]methanol | 1352928-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-[4-(Hydroxymethyl)-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]methanol
• 英文别名: [4-[4-(hydroxymethyl)-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]methanol
• CAS: 1352928-15-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: NECANIPAFLRGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[4-(Hydroxymethyl)-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]methanol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到8,16-dihydro-syn-1,6;9,14-bismethano[cd,gh]pentalene
  参考文献：
  名称：

  syn -1,6：9,14-双甲二基双环十[ cd，gh ]戊烯二阴离子的产生及光谱性质

  摘要：

  由乙基4-溴-1,6合成了标题结构为双阴离子4的烃类前体8,16-二氢-顺-1,6; 9,14-二甲基[ cd，gh ]戊烯（5）。-甲醇[10]环戊烯-3-羧酸酯（6）分三步进行，包括镍催化的立体选择性均偶联，酯基的LiAlH 4还原和三氟甲磺酸scan催化的联芳基甲基二醇的双分子内环化。去质子化5与Ñ丁基锂在THF- d 8设置4，其结构已通过NMR分析确认。1 H NMR光谱中化学位移的方面和4的计算结构确定了其变渗性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.077
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-1,6-methano<10>annulene-3-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-[4-(Hydroxymethyl)-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  syn -1,6：9,14-双甲二基双环十[ cd，gh ]戊烯二阴离子的产生及光谱性质

  摘要：

  由乙基4-溴-1,6合成了标题结构为双阴离子4的烃类前体8,16-二氢-顺-1,6; 9,14-二甲基[ cd，gh ]戊烯（5）。-甲醇[10]环戊烯-3-羧酸酯（6）分三步进行，包括镍催化的立体选择性均偶联，酯基的LiAlH 4还原和三氟甲磺酸scan催化的联芳基甲基二醇的双分子内环化。去质子化5与Ñ丁基锂在THF- d 8设置4，其结构已通过NMR分析确认。1 H NMR光谱中化学位移的方面和4的计算结构确定了其变渗性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.077