diethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-oxopropylphosphonate | 1354646-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: 1-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(4-fluorophenyl)propan-2-one；1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(4-fluorophenyl)propan-2-one
• CAS: 1354646-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₈FO₄P
• 分子量: 288.256
• InChiKey: XBSRWYVLUZIAGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 对氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以81%的产率得到diethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化的β-酮基膦酸酯的α-芳基化和脱酰基α-芳基化合成α-芳基膦酸酯。

  摘要：

  提出了在铜（I）或铜（II）盐作为催化剂存在下，将β-酮膦酸酯与碘代芳烃进行直接芳基化和脱酰基芳基化的有效方法。以高收率获得相应的α-芳基膦酸酯。根据实验数据，提出了脱酰基芳基化反应的初步机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100605

文献信息

• Synthesis of α-Arylphosphonates using Copper-Catalyzed α-Arylation and Deacylative α-Arylation of β-Ketophosphonates
  作者：Laxmidhar Rout、Sridhar Regati、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201100605

  日期：2011.12

  Efficient methods for the direct arylation and deacylative arylation of beta-ketophosphonates with iodoarenes in presence of a copper(I) or a copper(II) salt as the catalysts were developed. The corresponding alpha-arylphosphonates were obtained in high yields. A tentative mechanism for the deacylative arylation reaction was proposed on the basis of the experimental data.

  提出了在铜（I）或铜（II）盐作为催化剂存在下，将β-酮膦酸酯与碘代芳烃进行直接芳基化和脱酰基芳基化的有效方法。以高收率获得相应的α-芳基膦酸酯。根据实验数据，提出了脱酰基芳基化反应的初步机理。