3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yl diphosphate | 45202-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yl diphosphate
• 英文别名: Phosphono 3-(trifluoromethyl)but-3-enyl hydrogen phosphate；phosphono 3-(trifluoromethyl)but-3-enyl hydrogen phosphate
• CAS: 45202-54-8
• 化学式: C₅H₉F₃O₇P₂
• 分子量: 300.065
• InChiKey: NKKBRYGWVMLSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(((4-bromo-2-(trifluoromethyl)but-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 IspH 、 百草枯 、 三氯化硼 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 连二亚硫酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用氟代底物类似物研究甲基赤藓糖醇磷酸途径中的关键酶 IspH

  摘要：

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。

  DOI：

  10.1021/ol202559r