methyl (E,2S,3R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-4-enoate | 1243724-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E,2S,3R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-4-enoate
• CAS: 1243724-62-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇
• 分子量: 420.503
• InChiKey: MJSRSLHKWLWDPH-JGOWNOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,2S,3R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-4-enoate 、 3-溴丙烯 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到methyl (E,2S,3R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-prop-2-enoxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于爱尔兰-克莱森重排和中继闭环烯烃复分解的Armatol F BC环立体选择性构建的模型研究

  摘要：

  从红藻软骨藻中分离出来的Armatol F是聚醚三萜，具有稠合的三环醚部分（BCD环），在C环和D环之间的C18-C19处有不寻常的顺式环结。在全合成armatol F的过程中，通过单环（C-ring）的合成，建立了通过Ireland-Claisen重排的C18和C19立体中心的立体选择性结构，以及通过中继闭环烯烃复分解形成的C-ring。 ）和双环（BC环）模型化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.103
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 0.17h， 生成 methyl (E,2S,3R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于爱尔兰-克莱森重排和中继闭环烯烃复分解的Armatol F BC环立体选择性构建的模型研究

  摘要：

  从红藻软骨藻中分离出来的Armatol F是聚醚三萜，具有稠合的三环醚部分（BCD环），在C环和D环之间的C18-C19处有不寻常的顺式环结。在全合成armatol F的过程中，通过单环（C-ring）的合成，建立了通过Ireland-Claisen重排的C18和C19立体中心的立体选择性结构，以及通过中继闭环烯烃复分解形成的C-ring。 ）和双环（BC环）模型化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.103