(E)-2,7-di(p-tolyl)oct-4-enedial | 1242105-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2,7-di(p-tolyl)oct-4-enedial
• 英文别名: (E)-2,7-bis(4-methylphenyl)oct-4-enedial
• CAS: 1242105-17-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: RHIBXDLXHWCSBB-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,7-di(p-tolyl)oct-4-enedial 、 methyl(4-((1E,3E)-4-methyl-5-(phenylsulfonyl)-1,3-pentadienyl)phenyl)sulfane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以92%的产率得到(1E,3E,9E,15E,17E)-1,18-bis(p-(methylthio)phenyl)-5,14-bis(phenylsulfonyl)-4,15-dimethyl-7,12-di(p-tolyl)octadeca-1,3,9,15,17-pentaene-6,13-diol
  参考文献：
  名称：

  稳定类胡萝卜素导线的电导控制

  摘要：

  可调节的胡萝卜：通过将苯基连接到多烯链上来克服天然胡萝卜素在体外的不稳定性（在各种生物过程中使用的理想分子线），可以构建具有特定电导值的稳定的胡萝卜素金属丝。苯基上的取代基具有多种电子性质，可为类胡萝卜素提供可调的电导率（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000700
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,7-di(p-tolyl)oct-4-ene-1,8-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-2,7-di(p-tolyl)oct-4-enedial
  参考文献：
  名称：

  稳定类胡萝卜素导线的电导控制

  摘要：

  可调节的胡萝卜：通过将苯基连接到多烯链上来克服天然胡萝卜素在体外的不稳定性（在各种生物过程中使用的理想分子线），可以构建具有特定电导值的稳定的胡萝卜素金属丝。苯基上的取代基具有多种电子性质，可为类胡萝卜素提供可调的电导率（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000700

文献信息

• Synthetic Strategy for Tetraphenyl-Substituted All-<i>E</i> -Carotenoids with Improved Molecular Properties
  作者：Boram Lim、Hyunuk Jung、Hyebin Yoo、Myeongnam Park、Huijeong Yang、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.202000130

  日期：2020.3.22

  Tetraphenyl‐substituted carotenoids with improved antioxidant and electronic conducting properties than natural carotenoids were synthesized through the formation of all‐E‐apocarotenedials (4), which were prepared by the sulfone‐mediated olefinations of the novel building blocks 7 and 3, or 8 and 9 with E‐configurations. (E)‐4‐Chloro‐2‐phenylbut‐2‐enal (10) was the key material for the syntheses.

  通过形成全E环戊烯二醛（4）合成了具有比天然类胡萝卜素更强的抗氧化剂和电子传导性能的四苯基取代类胡萝卜素（4），这些化合物是由新型结构单元7和3或8和8的砜介导的烯化反应制得的9具有E配置。（E）-4-氯-2-苯基丁-2-烯（10）是合成的关键材料。