2-{[(Z)-1-fluoro-2-phenylethenyloxycarbonyl]amino}acetic acid | 1354974-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(Z)-1-fluoro-2-phenylethenyloxycarbonyl]amino}acetic acid
• 英文别名: 2-[[(Z)-1-fluoro-2-phenylethenoxy]carbonylamino]acetic acid
• CAS: 1354974-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₄
• 分子量: 239.203
• InChiKey: DDIKWKLXJPYLBW-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-{(tert-butoxycarbonyl)[(Z)-1-fluoro-2-phenylethenyloxycarbonyl]amino}acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-{[(Z)-1-fluoro-2-phenylethenyloxycarbonyl]amino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铬介导的二溴氟甲基羰基酯的转化及其作为双酰基供体的反应性，制备（Z）-1-氟-1-烯基羧酸盐，碳酸盐和氨基甲酸酯

  摘要：

  CrCl 2 / Mn介导的各种二溴氟甲基羰基酯（包括羧酸酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）的转化通过酯基的[2,3]-σ重排提供了1-氟-1-烯基酯。通过在温和的条件下（在室温下于THF中）使用CrCl 2 / Mn体系进行反应，以良好的收率和优异的Z选择性方式得到1-氟-1-烯基酯。如此获得的1-氟-1-烯基酯在与亲核试剂如胺，硫醇，醇以及双官能亲核试剂如乙二胺衍生物的反应中用作双酰基供体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.022

文献信息

• Preparation of (Z)-1-fluoro-1-alkenyl carboxylates, carbonates and carbamates through chromium mediated transformation of dibromofluoromethylcarbinyl esters and the reactivity as double acyl group donors
  作者：Akio Saito、Manabu Tojo、Hikaru Yanai、Fukiko Wada、Muga Nakagawa、Midori Okada、Azusa Sato、Rieko Okatani、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.022

  日期：2012.1

  CrCl2/Mn-mediated transformation of various dibromofluoromethylcarbinyl esters including carboxylates, carbonates and carbamates provided 1-fluoro-1-alkenyl esters via [2,3]-sigmatropic rearrangement of ester group. Reaction proceeded by using CrCl2/Mn system under mild conditions (in THF at room temperature) to give 1-fluoro-1-alkenyl esters in good yield with an excellent Z selective manner. 1-Fluoro-1-alkenyl

  CrCl 2 / Mn介导的各种二溴氟甲基羰基酯（包括羧酸酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）的转化通过酯基的[2,3]-σ重排提供了1-氟-1-烯基酯。通过在温和的条件下（在室温下于THF中）使用CrCl 2 / Mn体系进行反应，以良好的收率和优异的Z选择性方式得到1-氟-1-烯基酯。如此获得的1-氟-1-烯基酯在与亲核试剂如胺，硫醇，醇以及双官能亲核试剂如乙二胺衍生物的反应中用作双酰基供体。