2-(2-Hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethanol | 785807-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[2-(Hydroxymethyl)-1,3-dioxan-2-yl]ethanol；2-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-2-yl]ethanol
• CAS: 785807-17-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: PADJTFUNYADZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethanol 在 羟胺 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-[(S)-1-((S)-3-Diethylcarbamoyl-2,3-dihydroxy-pentyl)-6,10-dioxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-yl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-camptothecin using a [3+2] nitrone cycloaddition to construct the CDE ring moiety

  摘要：

  A novel synthesis to camptothecin is described. A Friedlander condensation of o-aminobenzaldehye 2 with tricylclic ketone 3 affords camptothecin after further elaboration. Tricyclic ketone 3 is prepared via a route employing a [3+2] nitrone cyclo-addition and an intramolecular Knoevenagel condensation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.025
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-Hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-camptothecin using a [3+2] nitrone cycloaddition to construct the CDE ring moiety

  摘要：

  A novel synthesis to camptothecin is described. A Friedlander condensation of o-aminobenzaldehye 2 with tricylclic ketone 3 affords camptothecin after further elaboration. Tricyclic ketone 3 is prepared via a route employing a [3+2] nitrone cyclo-addition and an intramolecular Knoevenagel condensation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.025

文献信息

• Synthesis of (±)-camptothecin using a [3+2] nitrone cycloaddition to construct the CDE ring moiety
  作者：Jurong Yu、Jeffrey DePue、David Kronenthal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.025

  日期：2004.9

  A novel synthesis to camptothecin is described. A Friedlander condensation of o-aminobenzaldehye 2 with tricylclic ketone 3 affords camptothecin after further elaboration. Tricyclic ketone 3 is prepared via a route employing a [3+2] nitrone cyclo-addition and an intramolecular Knoevenagel condensation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.