3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(R)-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose | 790672-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(R)-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 790672-74-1
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: KTXYXBOGMPLLMG-AXLHTJFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(R)-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-methoxybenzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Reductive Ring‐Opening Reaction of 1,2‐O‐Benzylidene and 1,2‐O‐p‐Methoxybenzylidene‐α‐D‐glucopyranose Using Diisobutyl Aluminum Hydride

  摘要：

  Regioselectivity in the reductive ring-opening reaction of 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-benzylidene and 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-p-methoxybenzylidene-alpha-D-glucopyranose using diisobutyl aluminum hydride (DIBAH) was examined. The ratio of the 1-O- and 2-O-p-methoxybenzyl ethers, which were generated from endo-type 1,2-O-p-methoxybenzylidene, was variable by the change of solvent.

  DOI：

  10.1081/car-200030087
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-bromo-3,4,5-tris[(4-methoxybenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 4-methoxybenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(R)-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Reductive Ring‐Opening Reaction of 1,2‐O‐Benzylidene and 1,2‐O‐p‐Methoxybenzylidene‐α‐D‐glucopyranose Using Diisobutyl Aluminum Hydride

  摘要：

  Regioselectivity in the reductive ring-opening reaction of 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-benzylidene and 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-p-methoxybenzylidene-alpha-D-glucopyranose using diisobutyl aluminum hydride (DIBAH) was examined. The ratio of the 1-O- and 2-O-p-methoxybenzyl ethers, which were generated from endo-type 1,2-O-p-methoxybenzylidene, was variable by the change of solvent.

  DOI：

  10.1081/car-200030087