[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl]-12,16-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 571185-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,5S,8R,9S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl]-12,16-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 571185-79-0
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅
• 分子量: 468.634
• InChiKey: XFEOBAHWPMHIGI-CWTHGWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5S,8R,9S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl]-12,16-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 苯硒酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效头孢抑素/利特嗪杂种 -25-epi 利特他汀 GN1N 的收敛全合成。

  摘要：

  首次描述了25- epi ritterostatin G N 1 N的会聚合成，从醋酸hecogenin (HA) 开始。采用手性配体的立体选择性二羟基化（DHQ）2 PHAL用作引入C25的关键步骤外延在北部1段-stereocenter。通过 C3-酮-叠氮化物 (cstat North 1) 和 North G 之间的偶联反应获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo401171q
• 作为产物：
  描述：

  hecogenin acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl]-12,16-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  强效头孢抑素/利特嗪杂种 -25-epi 利特他汀 GN1N 的收敛全合成。

  摘要：

  首次描述了25- epi ritterostatin G N 1 N的会聚合成，从醋酸hecogenin (HA) 开始。采用手性配体的立体选择性二羟基化（DHQ）2 PHAL用作引入C25的关键步骤外延在北部1段-stereocenter。通过 C3-酮-叠氮化物 (cstat North 1) 和 North G 之间的偶联反应获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo401171q