(1S,4aS,8aR)-1,4a,5-trimethyl-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-8,8a-dihydro-7H-naphthalen-2-one | 488809-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4aS,8aR)-1,4a,5-trimethyl-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-8,8a-dihydro-7H-naphthalen-2-one
• CAS: 488809-12-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂Si
• 分子量: 390.682
• InChiKey: PBLSPRMONZPMKG-JRFVFWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (1S,4aS,8aR)-1,4a,5-trimethyl-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-8,8a-dihydro-7H-naphthalen-2-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,4aS,8aS)-3,4,8,8a-Tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-4a,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成萜品精的功能化核心片段

  摘要：

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02314-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 苯基氯化硒 、 氨 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 (1S,4aS,8aR)-1,4a,5-trimethyl-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-8,8a-dihydro-7H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成萜品精的功能化核心片段

  摘要：

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02314-6