(2S,3R,4S,6R)-3-azido-4-bromo-6-methoxy-2-methyloxane | 511275-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-3-azido-4-bromo-6-methoxy-2-methyloxane
• CAS: 511275-11-9
• 化学式: C₇H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 250.095
• InChiKey: VNAQDMXQBWCDNM-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-3-azido-4-bromo-6-methoxy-2-methyloxane 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5R,6S)-5-azido-4-bromo-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型有效的道诺菌素衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  描述了4'-叠氮基-3'-溴-3'-脱氨基-4'-脱氧柔红霉素的制备和细胞毒性活性。发现该新化合物在体外对L1210和敏感细胞系KB-3-1和MES-SA的活性不如阿霉素，但对耐阿霉素的亚系KB-A1和耐多药的MES-SA /保留了令人感兴趣的细胞毒性Dx5子行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00823-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4-O-acetyl-3-bromo-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-3-azido-4-bromo-6-methoxy-2-methyloxane
  参考文献：
  名称：

  一种新型有效的道诺菌素衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  描述了4'-叠氮基-3'-溴-3'-脱氨基-4'-脱氧柔红霉素的制备和细胞毒性活性。发现该新化合物在体外对L1210和敏感细胞系KB-3-1和MES-SA的活性不如阿霉素，但对耐阿霉素的亚系KB-A1和耐多药的MES-SA /保留了令人感兴趣的细胞毒性Dx5子行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00823-5

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of a new potent daunomycinone derivative
  作者：Nectarios Aligiannis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Alexios-Leandros Skaltsounis、Harris Pratsinis

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00823-5

  日期：2002.12

  The preparation and cytotoxic activity of 4'-azido-3'-bromo-3'-deamino-4'-deoxydaunorubicin is described. The new compound was found to be less active in vitro than adriamycin against L1210 and the sensitive cell lines KB-3-1 and MES-SA, but retained interesting cytotoxicity against the adriamycin resistant subline KB-A1 and the multidrug resistant MES-SA/Dx5 subline.

  描述了4'-叠氮基-3'-溴-3'-脱氨基-4'-脱氧柔红霉素的制备和细胞毒性活性。发现该新化合物在体外对L1210和敏感细胞系KB-3-1和MES-SA的活性不如阿霉素，但对耐阿霉素的亚系KB-A1和耐多药的MES-SA /保留了令人感兴趣的细胞毒性Dx5子行。