(Z)-2-[(E)-2-(2,2,6-Trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-pent-2-en-4-ynoic acid allyl ester | 807617-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-[(E)-2-(2,2,6-Trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-pent-2-en-4-ynoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (Z)-2-[(E)-2-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)ethenyl]pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 807617-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: YRROPNQNAOUQCC-LBJYYVOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-碘-2-丁烯-1-醇 、 (Z)-2-[(E)-2-(2,2,6-Trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-pent-2-en-4-ynoic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以43%的产率得到5-[(E)-4-Hydroxy-2-methyl-but-2-en-(Z)-ylidene]-3-[(E)-2-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)vinyl]-2-tert-butyldimethylsilylfuran 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-2-[(E)-2-(2,2,6-Trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-pent-2-en-4-ynoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of a Polyfunctional Carotenoid, Peridinin
  作者：Noriyuki Furuichi、Hirokazu Hara、Takashi Osaki、Masayuki Nakano、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo048852v

  日期：2004.11.1

  Peridinin, which was isolated from the planktonic algae dinoflagellates causing red tides, is a highly oxidized carotenoid containing an allene and a characteristic (Z)-γ-ylidenebutenolide function in the main conjugated polyene chain in addition to functionalized cyclohexane rings at both ends of the molecule. We achieved a stereocontrolled total synthesis of peridinin by featuring the Sharpless asymmetric

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。