(E)-3-[2-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)vinyl]-2-tert-butyldimethylsilylfuran | 601470-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-[2-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)vinyl]-2-tert-butyldimethylsilylfuran
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[3-[(E)-2-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)ethenyl]furan-2-yl]silane
• CAS: 601470-58-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂Si
• 分子量: 346.585
• InChiKey: WXPCPWAERVPWQV-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)vinyl]-2-tert-butyldimethylsilylfuran 在 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (Z)-4-Oxo-2-[(E)-2-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-but-2-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v
• 作为产物：
  描述：

  (3-Bromomethyl-furan-2-yl)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E)-3-[2-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)vinyl]-2-tert-butyldimethylsilylfuran
  参考文献：
  名称：

  Development of new Wittig reagent, silylfuranmethylid, and its reactivity

  摘要：

  New Wittig reagents, furanmethylids b-e were successfully developed. Their preparation, reactivity, and application toward the natural products synthesis are described in detail. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00763-4