3,13-di-O-methoxymethylgibberellic acid methyl ester | 97313-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,13-di-O-methoxymethylgibberellic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-bis(methoxymethoxy)-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 97313-17-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: ODIHOUVPUXOODY-JQZXOIDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,13-di-O-methoxymethylgibberellic acid methyl ester 在 氨 、 lithium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,4bR,7S,9aS,10S,10aS)-10-(methoxycarbonyl)-7-(methoxymethoxy)-1-methyl-8-methylene-2,3,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素立体控制合成赤霉素A 19

  摘要：

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80818-2
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素A3甲酯 、 氯甲基甲基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 3,13-di-O-methoxymethylgibberellic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素立体控制合成赤霉素A 19

  摘要：

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80818-2

文献信息

• Efficient and Stereoselective β-Epoxidation of the 16(17)-Double Bond of Gibberellic Acid Derivatives with an Acylperoxy Radical Generated by Irradiation of α-Diketones and Oxygen
  作者：Hideharu Seto、Mikio Hoshino、Shozo Fujioka、Toshio Suenaga、Takeshi Shimizu、Shigeo Yoshida

  DOI：10.3987/com-00-s(i)39

  日期：——

  Irradiation of gibberellic acid derivatives in the presence of alpha -diketones in an oxygen saturated solution led to efficient epoxidation of the 16(17)-double bond to give the 16 beta ,17-epoxides predominantly. The observed stereoselectivity of alpha- to beta -epoxidation ranging from 0:100 on 3,13-di-O-acetylgibberellic acid methyl ester (7) through 11:89 on its 3,13-di-O-methoxymethyl congener, i.e., beta -selectivity, was in contrast to the alpha -selectivity of 74:26 resulted from a peracid epoxidation on 7. This clearly illustrates the radical reaction mechanism involving an acylperoxy radical as a one-oxygen transfer species, in which the stability of the diastereomeric transition states of the intermediary alpha -acylperoxy carbon radical determines the stereochemical course.
• Stereocontrolled synthesis of gibberellin A19 from gibberellic acid
  作者：Robert D. Dawe、Lewis N. Mander、John V. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80818-2

  日期：——

  The biosynthetically important C-20 gibberellin, gibberellin A195, has been prepared from the readily obtained C-19 gibberellin, gibberellic acid 8, by means of an efficient stereocontrolled ten step sequence.

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。