methyl (4S)-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-enyl]pentanoate | 250689-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4S)-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-enyl]pentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-en-1-yl]pentanoate
• CAS: 250689-61-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LYYUYYLVOSLVPF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-enyl]pentanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6S)-2-methyl-6-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-enyl]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (+)-β-Sesquiphellandrene

  摘要：

  The structure and absolute configuration of (-)-beta-Sesquiphellandrene ((-)-1a) is shown to be (6S)-2-methyl-6-[(1'R)-4-methylidcnecyclohex- 2-enyl]hept-2-ene by stereospecific synthesis of its enantiomer ((+)- 1a) and of a further (6S,1'S)-diastereoisomer ((+)-1b). Characteristic spectroscopic differences in both diastereoisomeric series are discussed.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1427::aid-hlca1427>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-benzenesulfonic acid (R)-2-((R)-4-methylene-cyclohex-2-enyl)-propyl ester 在 氰化钠 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (4S)-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-enyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (+)-β-Sesquiphellandrene

  摘要：

  The structure and absolute configuration of (-)-beta-Sesquiphellandrene ((-)-1a) is shown to be (6S)-2-methyl-6-[(1'R)-4-methylidcnecyclohex- 2-enyl]hept-2-ene by stereospecific synthesis of its enantiomer ((+)- 1a) and of a further (6S,1'S)-diastereoisomer ((+)-1b). Characteristic spectroscopic differences in both diastereoisomeric series are discussed.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1427::aid-hlca1427>3.0.co;2-s