6-Hydroxyhexyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-Hydroxyhexyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: BWXJBIKZQOXOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 、 6-Hydroxyhexyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate 在 奎宁环 、 potassium phosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的多氟芳烃与醇的选择性脱氟烷基化

  摘要：

  为了提供 α-多氟芳基醇，通过以下途径报道了一种使用易于获取的醇对多氟芳烃进行选择性脱氟烷基化的新方案在可见光照射下，在路易斯酸的帮助下，光氧化还原和氢原子转移 (HAT) 策略的合作。该方案具有广泛的范围、对 C-H 和 C-F 键断裂具有出色的区域选择性以及温和的条件。机理研究表明，该反应通过路易斯酸促进的 HAT 发生，以提供烷基自由基并顺序加成到多氟芳烃中。令人印象深刻的是，Fukui 函数验证了 C-F 裂解的区域选择性。通过批次和流动条件下的克级合成、生物活性化合物的后期修饰以及氟芳醇的进一步转化，很好地说明了该协议在氟芳烃合成上的可行性和应用。

  DOI：

  10.1039/d2sc06290a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 布洛芬 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Hydroxyhexyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-F/C-H 偶联用醇对偕二氟烯烃进行脱氟烷基化

  摘要：

  报道了一种可行且有效的合成α-氟烯基醇的方法。在光氧化还原和氢原子转移（HAT）过程的配合下，偕二氟烯烃在可见光照射下与醇顺利发生脱氟烷基化。值得注意的是，该协议具有范围广、条件温和、生物活性分子衍生物后期功能化的有效性等特点。机理研究表明该反应是通过烷基自由基和氟烯基自由基的自由基偶联发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03982

文献信息

• US7745424B2
  申请人：——

  公开号：US7745424B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• Visible-light-induced selective defluoroalkylations of polyfluoroarenes with alcohols
  作者：Wengang Xu、Qi Shao、Congjian Xia、Qiao Zhang、Yadi Xu、Yingguo Liu、Mingbo Wu

  DOI：10.1039/d2sc06290a

  日期：——

  that the reaction occurred through Lewis acid-promoted HAT to provide an alkyl radical and sequential addition to polyfluoroarenes. Impressively, the regioselectivity for C–F cleavage was verified with the Fukui function. The feasibility and application of this protocol on fluoroarene synthesis were well illustrated by gram-scale synthesis under both batch and flow conditions, late-stage decoration of

  为了提供 α-多氟芳基醇，通过以下途径报道了一种使用易于获取的醇对多氟芳烃进行选择性脱氟烷基化的新方案在可见光照射下，在路易斯酸的帮助下，光氧化还原和氢原子转移 (HAT) 策略的合作。该方案具有广泛的范围、对 C-H 和 C-F 键断裂具有出色的区域选择性以及温和的条件。机理研究表明，该反应通过路易斯酸促进的 HAT 发生，以提供烷基自由基并顺序加成到多氟芳烃中。令人印象深刻的是，Fukui 函数验证了 C-F 裂解的区域选择性。通过批次和流动条件下的克级合成、生物活性化合物的后期修饰以及氟芳醇的进一步转化，很好地说明了该协议在氟芳烃合成上的可行性和应用。
• Defluoroalkylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Alcohols via C–F/C–H Coupling
  作者：Congjian Xia、Haiyang Hu、Wengang Xu、Baokai Yang、Qi Shao、Mingbo Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03982

  日期：2024.1.12

  cooperation of photoredox and hydrogen atom transfer (HAT) processes, defluoroalkylations of gem-difluoroalkenes occurred smoothly with alcohols under visible-light irradiation. Notably, the protocols feature broad scopes, mild conditions, and validity for the late-stage functionalization of bioactive molecule derivatives. Mechanistic studies suggested that the reaction occurred through the radical coupling

  报道了一种可行且有效的合成α-氟烯基醇的方法。在光氧化还原和氢原子转移（HAT）过程的配合下，偕二氟烯烃在可见光照射下与醇顺利发生脱氟烷基化。值得注意的是，该协议具有范围广、条件温和、生物活性分子衍生物后期功能化的有效性等特点。机理研究表明该反应是通过烷基自由基和氟烯基自由基的自由基偶联发生的。