lycoctonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lycoctonine
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,5R,6S,8R,9S,10R,13S,16S,17R,18S)-11-ethyl-13-(hydroxymethyl)-4,6,16,18-tetramethoxy-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecane-8,9-diol
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₇
• 分子量: 467.603
• InChiKey: YOTUXHIWBVZAJQ-FJYZNWNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lycoctonine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~220.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 44.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  lycoctonine类似物的新反应：C4-COOH的异常热解和N -C6键的氢解

  摘要：

  C-4为2的羧酸基团热解，这是C 19-二萜类生物碱降糖素1的氧化产物，生成了出乎意料但新颖的重排产物13（37％）。通过其2D NMR数据和其单晶X射线晶体学分析证实了13的结构。此外，在乙酸的存在下13的氢解产生了N –C6键裂变产物16和17，这代表了涉及二萜类生物碱的N –C6键断裂的第一次氢解。lycoctonine 1氧化的一些新发现 也被描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.042

文献信息

• Novel reactions of lycoctonine analogs: unusual pyrolysis of C4–COOH and hydrogenolysis of N–C6 bond
  作者：Pei Tang、Ling Wang、Qiao-Hong Chen、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.042

  日期：2011.2

  Pyrolysis of carboxylic acid group at C-4 of 2, an oxidation product from the C19-diterpenoid alkaloid lycoctonine 1, generated an unexpected but novel rearranged product 13 (37%). The structure of 13 was confirmed by its 2D NMR data and its single crystal X-ray crystallographic analysis. In addition, hydrogenolysis of 13 in the presence of acetic acid yielded the N–C6 bond fission products 16 and 17, which

  C-4为2的羧酸基团热解，这是C 19-二萜类生物碱降糖素1的氧化产物，生成了出乎意料但新颖的重排产物13（37％）。通过其2D NMR数据和其单晶X射线晶体学分析证实了13的结构。此外，在乙酸的存在下13的氢解产生了N –C6键裂变产物16和17，这代表了涉及二萜类生物碱的N –C6键断裂的第一次氢解。lycoctonine 1氧化的一些新发现 也被描述。