(R)-乙酸二氢香芹酯 | 57287-13-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-乙酸二氢香芹酯
• 英文名称: (-)-dihydrocarvyl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl] acetate
• CAS: 57287-13-5；20777-49-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: TUSIZTVSUSBSQI-YUSALJHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  232-234 °C(lit.)
• 密度：
  0.947 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  194 °F
• LogP：
  3.86
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in alcohol
• 折光率：
  1.458-1.463

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 乙酸二氢葛缕酯 基本信息

• 中文名称: 乙酸二氢葛缕酯
• 允许使用的食品: 食品
• 功能: 食用药用香料
• 最大允许使用量（g/kg）: 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至淡黄色液体，具有玫瑰香气、轻微薄荷味，并带有花香、青香、蔬菜香和豆香。微溶于水，能溶于乙醇。一般商品分为左旋和右旋体两类，其中(+)-乙酸二氢葛缕酯由约2%新型、约7%异型和约85%新异型（neoiso）的异构体混合而成，其相对密度(d_{4}^{20})为0.948，折射率(n_D^{20})为1.437，[α] ( _{546}^{20})+73°±3°和[α] ( D^{20})+61°±3°。闪点为118℃；(-)-乙酸二氢葛缕酯沸点在232～234℃，相对密度(d{4}^{20})为0.947，折射率(n_D^{20})为1.459，闪点为90℃。

存在于天然品中

• 天然存在: 薄荷、苏格兰留兰香和芹菜等植物

用途

根据GB 2760-1996的规定，用于浆果、热带水果以及薄荷型食品。

生产方法

由二氢葛缕醇乙酰化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-乙酸二氢香芹酯 生成 trans-8(a)-p-Menthen-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  二氧化硒氧化l-二氢香芹醇及其乙酸酯

  摘要：

  l-二氢香芹醇及其醋酸盐用溶于叔丁醇的二氧化硒溶液在15～50℃范围内氧化。在l-二氢香芹醇的情况下，环外C9位的活性甲基主要被氧化。作为反应产物，得到二氢香芹酮、8(9)-p-menthene-2,10-diol和8(9)-p-menthen-2-ol-10-al。在l-二氢香芹酯乙酸酯的情况下，环中C4位的活性亚甲基主要被氧化。反式(8)9-p-Menthen-2,4-二醇及其单乙酸酯8(9)-p-menthen -2-ol-10-al 醋酸盐和 3, 8(9)-p menthadien-2-ol 被鉴定出来。除二氢香芹酮外，这些产品都是新化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.514
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (-)-二氢香芹醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-乙酸二氢香芹酯
  参考文献：
  名称：

  使用 Yb(hfc)3 通过 13C NMR 对含氧对薄荷烷衍生物的对映体区分

  摘要：

  在手性镧系元素位移试剂 (Yb(hfc)3) 存在下，研究了具有氧化功能（醇、酮、乙酸盐）的 21 对薄荷烷萜烯的 13C NMR 行为。对于每个单环化合物，我们测量了碳信号上的镧系元素诱导位移（LIS）和允许对映体分化的信号分裂。发现了关于它们的 LIS 行为的一些一般特征：实验数据为香芹酮类化合物和薄荷酮类化合物建立了不同的模式。对于每种化合物的光谱中的大部分信号，观察到对映体分裂。在醇和乙酸酯的情况下，讨论了异丙基（烯）的相对立体化学（顺式与反式）和结合功能的影响。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2330

文献信息

• Fragrance mixtures
  申请人：Symrise AG

  公开号：US11352587B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Suggested is a fragrance mixture comprising specific esters of (−)-carveol and/or (−)-dihydro-carveol.

  建议使用由 (-)- 香芹醇和/或 (-)- 二氢香芹醇的特定酯类组成的香味混合物。
• FRAGRANCE MIXTURES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20180251705A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  Suggested is a fragrance mixture comprising specific esters of (−)-carveol and/or (−)-dihydro-carveol.
• Oxidation of<i>l</i>-Dihydrocarveol and its Acetate with Selenium Dioxide
  作者：Yoshitsugu Sakuda

  DOI：10.1246/bcsj.34.514

  日期：1961.4

  l-Dihydrocarveol and its acetate were oxidized with a solution of selenium dioxide dissolved in tert-butyl alcohol, in the range of 15∼50°C. In the case of l-dihydrocarveol, the active methyl group of C9 position outside the ring was oxidized mainly. As the reaction products, dihydrocarvone, 8(9)-p-menthene-2,10-diol and 8(9)-p-menthen-2-ol-10-al were obtained. In the case of l-dihydrocarvyl acetate

  l-二氢香芹醇及其醋酸盐用溶于叔丁醇的二氧化硒溶液在15～50℃范围内氧化。在l-二氢香芹醇的情况下，环外C9位的活性甲基主要被氧化。作为反应产物，得到二氢香芹酮、8(9)-p-menthene-2,10-diol和8(9)-p-menthen-2-ol-10-al。在l-二氢香芹酯乙酸酯的情况下，环中C4位的活性亚甲基主要被氧化。反式(8)9-p-Menthen-2,4-二醇及其单乙酸酯8(9)-p-menthen -2-ol-10-al 醋酸盐和 3, 8(9)-p menthadien-2-ol 被鉴定出来。除二氢香芹酮外，这些产品都是新化合物。
• Enantiomeric differentiation of oxygenated <i>p</i> -menthane derivatives by ¹³ C NMR using Yb(hfc)₃
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Marie-Cécile Blanc、Muriel Vellutini、Pascale Bradesi、Joseph Casanova、Félix Tomi

  DOI：10.1002/mrc.2330

  日期：2008.12

  The 13C NMR behaviour of 21 p‐menthanic terpene bearing an oxygenated function (alcohol, ketone, acetate) was examined in the presence of a chiral lanthanide shift reagent (Yb(hfc)3). For each monocyclic compound, we measured the lanthanide‐induced shift (LIS) on the signals of the carbons and the splitting of signals allowing the enantiomeric differentiation. Some general features were found about

  在手性镧系元素位移试剂 (Yb(hfc)3) 存在下，研究了具有氧化功能（醇、酮、乙酸盐）的 21 对薄荷烷萜烯的 13C NMR 行为。对于每个单环化合物，我们测量了碳信号上的镧系元素诱导位移（LIS）和允许对映体分化的信号分裂。发现了关于它们的 LIS 行为的一些一般特征：实验数据为香芹酮类化合物和薄荷酮类化合物建立了不同的模式。对于每种化合物的光谱中的大部分信号，观察到对映体分裂。在醇和乙酸酯的情况下，讨论了异丙基（烯）的相对立体化学（顺式与反式）和结合功能的影响。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.