2-(3,7-Dimethyloct-6-enoxy)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3,7-Dimethyloct-6-enoxy)ethanol
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: HZKLSLGKFYTZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  citronellyloxyacetaldehyde 在 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-(3,7-Dimethyloct-6-enoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）PNP夹杂物催化的化学选择性支持的离子液体相（SILP）醛加氢反应

  摘要：

  制备了一种碱耐受性支持的离子液相（SILP）系统，该系统包含定义明确的氢化物Fe（II）PNP钳形配合物，并进行了结构表征，并用作醛加氢制醇的催化剂。新型SILP催化剂具有最佳的孔填充性能，在温和条件（25°C，10–50 bar H 2压力）下，TONs和TOF分别高达1000 h和4000 h –1时表现出很高的活性，并且没有明显的溶出。复合体和IL。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04149

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes under Mild, Base-Free Conditions: Manganese Outperforms Rhenium
  作者：Mathias Glatz、Berthold Stöger、Daniel Himmelbauer、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.8b00153

  日期：2018.5.4

  catalysts for the homogeneous chemoselective hydrogenation of aldehydes. Among these, [Mn(PNP-iPr)(CO)2(H)] was found to be one of the most efficient base metal catalysts for this process and represents a rare example which permits the selective hydrogenation of aldehydes in the presence of ketones and other reducible functionalities, such as C=C double bonds, esters, or nitriles. The reaction proceeds

  几种氢化物Mn（I）和Re（I）PNP钳形配合物用作醛的均相化学选择性氢化的催化剂。其中，[Mn（PNP-iPr）（CO）2（H）]被发现是该方法中最有效的贱金属催化剂之一，是一个罕见的例子，它允许在酮存在下对醛进行选择性加氢以及其他可还原的官能团，例如C = C双键，酯或腈。反应在室温下在无碱条件下进行，催化剂负载量为0.1至0.05 mol％，氢气压力为50 bar（TON达到2000）。提出了一种涉及外球氢化物转移和可逆PNP配体去质子化/质子化的机理。类似的等电子和同构Re（I）配合物的活性很差。
• Chemoselective Supported Ionic-Liquid-Phase (SILP) Aldehyde Hydrogenation Catalyzed by an Fe(II) PNP Pincer Complex
  作者：Julian Brünig、Zita Csendes、Stefan Weber、Nikolaus Gorgas、Roland W. Bittner、Andreas Limbeck、Katharina Bica、Helmuth Hoffmann、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.7b04149

  日期：2018.2.2

  well-defined hydride Fe(II) PNP pincer complex has been prepared, structurally characterized, and used as catalyst in the hydrogenation of aldehydes to alcohols. The new SILP catalyst, with the optimum pore filling, was highly active exhibiting TONs and TOFs of up to 1000 and 4000 h–1, respectively, under mild conditions (25 °C, 10–50 bar H2 pressure) without significant leaching of both the complex and the IL

  制备了一种碱耐受性支持的离子液相（SILP）系统，该系统包含定义明确的氢化物Fe（II）PNP钳形配合物，并进行了结构表征，并用作醛加氢制醇的催化剂。新型SILP催化剂具有最佳的孔填充性能，在温和条件（25°C，10–50 bar H 2压力）下，TONs和TOF分别高达1000 h和4000 h –1时表现出很高的活性，并且没有明显的溶出。复合体和IL。
• Influence of the Ionic Liquid on the Activity of a Supported Ionic Liquid Phase Fe ^II Pincer Catalyst for the Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Zita Csendes、Julian Brünig、Nevzat Yigit、Günther Rupprechter、Katharina Bica‐Schröder、Helmuth Hoffmann、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/ejic.201900636

  日期：2019.8.15

  to the corresponding alcohols was investigated using an FeII hydride pincer complex as catalyst in the supported ionic liquid phase (SILP) reaction mode. Two different ionic liquids of the type [X4441][NTf2] with X=N or P were applied with mesoporous silica gel as support, which was coated first with a chemisorbed monolayer of the corresponding modified IL to remove acidic surface OH‐groups and to

  使用 FeII 氢化物钳形配合物作为负载离子液相 (SILP) 反应模式中的催化剂，研究了不同醛催化氢化成相应的醇。两种不同的 [X4441][NTf2] 类型的离子液体，X=N 或 P，以介孔硅胶为载体，首先用相应改性 IL 的化学吸附单层包被，以去除酸性表面 OH-基团并防止IL浸出。对于各种芳香族和杂芳香族醛，获得了转换频率为 1000 h-1 数量级的定量转化，并且对于含有可还原 C=C 键的底物也观察到了高度选择性的醛还原。然而，具有更长脂肪链或环烷基取代基的醛在这里没有显示出转化，与之前使用咪唑基离子液体的研究形成对比。这些差异主要归因于底物/离子液体相互作用的差异。尽管 [N4441][NTf2] 和 [P4441][NTf2] 在单批反应中对不同底物给出了基本相同的结果，但在重复反应循环中长时间使用催化剂会导致 [P4441] 中催化剂活性的快速下降[NTf2]，但在 [N4441][NTf2]