5-bromo-8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid | 495408-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-hydroxy-5-bromo-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 495408-28-1
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• 分子量: 268.067
• InChiKey: LYEHGCFKWMOAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.5h， 以56%的产率得到6^A-deoxy-6^A-[{(5-bromo-8-hydroxyquinolyl)-2-carboxyl}amino]-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  多功能环糊精-地拉罗司杂化物的合成与研究。

  摘要：

  金属稳态失调是许多疾病的核心，这些疾病尤其是由氧化应激、蛋白质错误折叠和胆固醇稳态失调引起的。在这方面，金属缺乏通常很容易通过补充剂治疗来纠正，而金属超载可以通过使用金属选择性螯合疗法来克服。地拉罗司、4-[(3Z,5E)-3,5-双(6-氧代-1-环己-2,4-二亚基)-1,2,4-三唑烷-1-基]苯甲酸、Exjade，或ICL670在临床上用于治疗含铁血黄素沉着症（铁超负荷），这种情况通常由多次输血引起。环糊精是环状葡萄糖单元，在制药工业中广泛用作配制剂以及用于封装疏水性分子，例如用于治疗尼曼-匹克 C 型或维生素过多症。我们通过酰胺偶联反应将地拉罗司与 6A -氨基-6A -脱氧-β-环糊精和 3A -氨基-3A -脱氧-2A (S),3A (S)-β-环糊精在上部和分别形成具有双重特性的杂化分子，能够进行金属螯合和胆固醇封装。我们的研究结果强调了β-环糊精与地拉罗司结合对于显着改善

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900334
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 8-(benzyloxy)-5-bromoquinoline-2-carboxylate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.45h， 以87%的产率得到5-bromo-8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能环糊精-地拉罗司杂化物的合成与研究。

  摘要：

  金属稳态失调是许多疾病的核心，这些疾病尤其是由氧化应激、蛋白质错误折叠和胆固醇稳态失调引起的。在这方面，金属缺乏通常很容易通过补充剂治疗来纠正，而金属超载可以通过使用金属选择性螯合疗法来克服。地拉罗司、4-[(3Z,5E)-3,5-双(6-氧代-1-环己-2,4-二亚基)-1,2,4-三唑烷-1-基]苯甲酸、Exjade，或ICL670在临床上用于治疗含铁血黄素沉着症（铁超负荷），这种情况通常由多次输血引起。环糊精是环状葡萄糖单元，在制药工业中广泛用作配制剂以及用于封装疏水性分子，例如用于治疗尼曼-匹克 C 型或维生素过多症。我们通过酰胺偶联反应将地拉罗司与 6A -氨基-6A -脱氧-β-环糊精和 3A -氨基-3A -脱氧-2A (S),3A (S)-β-环糊精在上部和分别形成具有双重特性的杂化分子，能够进行金属螯合和胆固醇封装。我们的研究结果强调了β-环糊精与地拉罗司结合对于显着改善

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900334

文献信息

• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。
• COMPOSES DERIVES DE QUINOLEINE ET QUINOXALINE, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：NEURO3D

  公开号：EP1451159A1

  公开（公告）日：2004-09-01
• [EN] COMPOSITIONS DERIVED FROM QUINOLINE AND QUINOXALINE, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DE QUINOLEINE ET QUINOXALINE, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：NEURO3D

  公开号：WO2003010146A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  La présente invention concerne des composés dérivés de quinoléine et de quinoxaline, leur préparation et leurs utilisations, notamment dans le domaine thérapeutique, vaccinal ou pour le développement de composés actifs. Les composés de l'invention répondent généralement à la formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables.
• Synthesis and Study of Multifunctional Cyclodextrin–Deferasirox Hybrids
  作者：Jose Miguel Gascon、Valentina Oliveri、Andrew McGown、Ecem Kaya、Yu‐Lin Chen、Carol Austin、Martin Walker、Frances M. Platt、Graziella Vecchio、John Spencer

  DOI：10.1002/cmdc.201900334

  日期：2019.8.20

  conjugated deferasirox, via an amide coupling reaction, to both 6A -amino-6A -deoxy-β-cyclodextrin and 3A -amino-3A -deoxy-2A (S),3A (S)-β-cyclodextrin, at the upper and lower rim, respectively, creating hybrid molecules with dual properties, capable of both metal chelation and cholesterol encapsulation. Our findings emphasize the importance of the conjugation of β-cyclodextrin with deferasirox to significantly

  金属稳态失调是许多疾病的核心，这些疾病尤其是由氧化应激、蛋白质错误折叠和胆固醇稳态失调引起的。在这方面，金属缺乏通常很容易通过补充剂治疗来纠正，而金属超载可以通过使用金属选择性螯合疗法来克服。地拉罗司、4-[(3Z,5E)-3,5-双(6-氧代-1-环己-2,4-二亚基)-1,2,4-三唑烷-1-基]苯甲酸、Exjade，或ICL670在临床上用于治疗含铁血黄素沉着症（铁超负荷），这种情况通常由多次输血引起。环糊精是环状葡萄糖单元，在制药工业中广泛用作配制剂以及用于封装疏水性分子，例如用于治疗尼曼-匹克 C 型或维生素过多症。我们通过酰胺偶联反应将地拉罗司与 6A -氨基-6A -脱氧-β-环糊精和 3A -氨基-3A -脱氧-2A (S),3A (S)-β-环糊精在上部和分别形成具有双重特性的杂化分子，能够进行金属螯合和胆固醇封装。我们的研究结果强调了β-环糊精与地拉罗司结合对于显着改善