4-(4’-isopropyloxazolin-2’-yl)[2.2]paracyclophane | 293768-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-(4’-isopropyloxazolin-2’-yl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 293768-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: GNRSEZXNVULHOY-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4’-isopropyloxazolin-2’-yl)[2.2]paracyclophane 在 铁粉 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到(S)-4-bromo-13-(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  假双-，假-邻-和邻-膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷酸酯的合成，用作不对称催化的配体

  摘要：

  已进行了芳族取代的膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷的三种区域异构体的合成，即假双子，假邻或邻。因此，已经证明所有与用作不对称催化的螯合配体有关的芳族取代的异构体都是可及的。这些P，N配体以及它们的非对映异构体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出很大的活性和对映选择性（最高89％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo060668h
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溴 、 铁粉 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4’-isopropyloxazolin-2’-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]以N-杂环为配体的单环和双环钌（II）配合物

  摘要：

  桥接有问题的杂环：本文中，我们介绍了具有额外N供体取代基的单取代和同二取代的[2.2]对环环烷的合成，作为[2.2]对环环烷骨架作为桥连配体的起点。然后，研究了具有各种N-杂环作为取代基的[2.2]对环环烷的环钌化。

  DOI：

  10.1002/chem.201703291

文献信息

• Novel N,S- and N,Se-planar chiral [2,2]paracyclophane ligands: synthesis and application in Pd-catalyzed allylic alkylation
  作者：Xue-Long Hou、Xun-Wei Wu、Li-Xin Dai、Bo-Xun Cao、Jie Sun

  DOI：10.1039/b002679o

  日期：——

  Novel N,S- and N,Se-ligands with planar chirality derived from [2.2]paracyclophane have been synthesized and applied in palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, in which ligands 5 and 9 with the two substituents at benzylic and benzene ring positions give the highest ee values.

  合成了源自[2.2]对环芳的具有平面手性的新型N,S-和N,Se-配体，并应用于钯催化的烯丙基烷基化反应，其中配体5和9在苄基和苯环位置具有两个取代基，得到ee值最高。