germacrene D | 317819-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: germacrene D
• 英文别名: isogermacrene D；(S,1Z,6Z)-8-isopropyl-1-methyl-5-methylenecyclodeca-1,6-diene；(S,1Z,6Z)-8-Isopropyl-1-methyl-5-methylenecyclodeca-1,6-diene；(1Z,6Z,8S)-1-methyl-5-methylidene-8-propan-2-ylcyclodeca-1,6-diene
• CAS: 317819-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  germacrene D 在 sulfur 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S-(1alpha,3aalpha,4alpha,8alpha,8aalpha))-十氢-3a-甲基-7-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-4,8-表硫代薁
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Katsuhiro; Muraki, Shigeru; Yoshida, Toshio, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 1, p. 129 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Takahashi, Katsuhiro; Muraki, Shigeru; Yoshida, Toshio, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 1, p. 129 - 132
  作者：Takahashi, Katsuhiro、Muraki, Shigeru、Yoshida, Toshio

  DOI：——

  日期：——