(1S-(1alpha,3aalpha,4alpha,8alpha,8aalpha))-十氢-3a-甲基-7-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-4,8-表硫代薁 | 72445-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S-(1alpha,3aalpha,4alpha,8alpha,8aalpha))-十氢-3a-甲基-7-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-4,8-表硫代薁
• 英文名称: mintsulfide
• 英文别名: mintsulphide；(-)-Mintsulfide；(1R,2R,5S,6S,7R)-2-methyl-8-methylidene-5-propan-2-yl-11-thiatricyclo[5.3.1.02,6]undecane
• CAS: 72445-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₄S
• 分子量: 236.422
• InChiKey: HVLGGQYBXOJMLO-QRTUWBSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.529 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-(1alpha,3aalpha,4alpha,8alpha,8aalpha))-十氢-3a-甲基-7-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-4,8-表硫代薁 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (-)-Isomintsulfide
  参考文献：
  名称：

  烷基锂从硫桥联倍半萜，甲基硫化物和异亚硫酸盐的甲基sulph盐中挤出硫化物

  摘要：

  薄荷硫化物（1）和异亚硫酸盐（2）的甲基磺酸盐与甲基锂的反应通过双自由基中间体和[2,3]σ重排产物产生了脱硫产物。

  DOI：

  10.1039/c39810000127
• 作为产物：
  描述：

  (-)-菊酯D 在 hydrocarbon solvent 、 sulfur 作用下， 以50%的产率得到(1S-(1alpha,3aalpha,4alpha,8alpha,8aalpha))-十氢-3a-甲基-7-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-4,8-表硫代薁
  参考文献：
  名称：

  烷基锂从硫桥联倍半萜，甲基硫化物和异亚硫酸盐的甲基sulph盐中挤出硫化物

  摘要：

  薄荷硫化物（1）和异亚硫酸盐（2）的甲基磺酸盐与甲基锂的反应通过双自由基中间体和[2,3]σ重排产物产生了脱硫产物。

  DOI：

  10.1039/c39810000127

文献信息

• New Sesquiterpenoids from Clary Sage Oil (Salvia sclarea L.)
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser

  DOI：10.1002/hlca.19830660734

  日期：1983.11.2

  (2), (2S, 5E)-caryophyll-5-en-12-al (3), isospathulenol (4), (1R, 5R)- 1,5-epoxysalvial-4(14)-ene (5), and salvial-4(14)-en-l-one (6) have been identified for the first time in clary sage oil (Salvia sclarea L.). The structures and absolute configurations of 1–6 are corroborated by partial syntheses and their organoleptic properties are discussed.

  六倍半萜，（R，5 E）-2，12-环氧叶绿素5烯（1），（2 R，5 E）-叶绿素5-en-12-al （2），（2 S，5 E）-叶绿素-5-en-12-al （3），异变烯醇（4），（1 R，5 R）-1,5-环氧小唾液酸4（14）-烯（5）和salval-4（14） -en-l- （6）首次在鼠尾草精油（Salvia sclarea L.）中鉴定。1–6的结构和绝对配置 通过部分合成得到证实，并讨论了它们的感官特性。
• Takahashi, Katsuhiro; Muraki, Shigeru; Yoshida, Toshio, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 1, p. 129 - 132
  作者：Takahashi, Katsuhiro、Muraki, Shigeru、Yoshida, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Sulphide extrusion from methyl sulphonium salts of the sulphur-bridged sesquiterpenes, mintsulphide and isomintsulphide by alkyl-lithium
  作者：Tadao Uyehara、Toshio Ohnuma、Takashi Saito、Tadahiro Kato、Toshoi Yoshida、Katsuhiro Takahashi

  DOI：10.1039/c39810000127

  日期：——

  Reaction of the methylsulphonium salts of mintsulphide (1) and isomintsulphide (2) with methyl-lithium gives the desulphurization products, via the biradical intermediates, and the [2,3]sigmatropic re-arrangement products.

  薄荷硫化物（1）和异亚硫酸盐（2）的甲基磺酸盐与甲基锂的反应通过双自由基中间体和[2,3]σ重排产物产生了脱硫产物。