(1aR,4R,4aR,7R,7aS,7bS)-1,1,4,7-Tetramethyldecahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aR,4R,4aR,7R,7aS,7bS)-1,1,4,7-Tetramethyldecahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-4-ol
• 英文别名: (1aR,4R,4aR,7aS,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: AYXPYQRXGNDJFU-CKVZAATNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-蓝桉醇 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 iron(III)-acetylacetonate 、 diisopropyloxyphenylsilane 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 8-(bromomethyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 三乙胺 、 异丙醇 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (1aR,4R,4aR,7R,7aS,7bS)-1,1,4,7-Tetramethyldecahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-4-ol 、 、
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氢苄基化：立体选择性合成 (−)-Eugenial C

  摘要：

  金属氢化物氢原子转移（MHAT）已成为通过氢官能化从烯烃形成季碳的有用工具。迄今为止，烯烃与 sp 3伴侣的交叉偶联方法依赖于异双金属催化来合并两个循环。在这里，我们通过假定的 MHAT/S H 2 步骤报告了仅铁的交叉偶联，该步骤解决了类萜 eugenial C 合成中的关键立体化学问题，并且消除了对镍的需要。简洁的合成得益于构象锁定的o,o'-二取代苄基溴和本地来源的手性池萜烯偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05428

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydrobenzylation: Stereoselective Synthesis of (−)-Eugenial C
  作者：Xu-cheng Gan、Simona Kotesova、Alberto Castanedo、Samantha A. Green、Søren Lau Borcher Møller、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.3c05428

  日期：2023.7.26

  catalysis to merge the two cycles. Here, we report an iron-only cross-coupling via putative MHAT/SH2 steps that solves a key stereochemical problem in the synthesis of meroterpenoid eugenial C and obviates the need for nickel. The concise synthesis benefits from a conformationally locked o,o′-disubstituted benzyl bromide and a locally sourced chiral pool terpene coupling partner.

  金属氢化物氢原子转移（MHAT）已成为通过氢官能化从烯烃形成季碳的有用工具。迄今为止，烯烃与 sp 3伴侣的交叉偶联方法依赖于异双金属催化来合并两个循环。在这里，我们通过假定的 MHAT/S H 2 步骤报告了仅铁的交叉偶联，该步骤解决了类萜 eugenial C 合成中的关键立体化学问题，并且消除了对镍的需要。简洁的合成得益于构象锁定的o,o'-二取代苄基溴和本地来源的手性池萜烯偶联伴侣。