(E)-7-chloro-4-(2-(3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazinyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-chloro-4-(2-(3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazinyl)quinoline
• 英文别名: 7-chloro-N-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]quinolin-4-amine
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 341.797
• InChiKey: OFGHMRJNOMPCMP-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-chloro-4-(2-(3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazinyl)quinoline 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3,4-dimethoxybenzaldehyde (E)-(7-chloro-1-methyl-4(1H)-quinolinylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  A new and potent class of quinoline derivatives against cancer

  摘要：

  A new class of 4-quinolinylhydrazone derivatives has been synthesized and evaluated for their cytotoxic potential against three cancer cell lines using the MTT assay. Compounds displaying more than 90 % of growth inhibition were evaluated for in vitro anticancer activities against four human cancer cell lines. The results were expressed as the concentrations that induce 50 % inhibition of cell growth (IC50) in mu g/cm(3). These compounds exhibited good cytotoxic activity against at least three cancer cell lines, with IC50 values between 0.314 and 4.65 mu g/cm(3). These derivatives are useful starting points for further study for new anticancer drugs and confirm the potential of quinoline derivatives as lead compounds in anticancer drug discovery.

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1570-0
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-7-chloro-4-(2-(3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基喹啉基衍生物作为抗炎剂，可抑制巨噬细胞中的TLR4活化。

  摘要：

  在简单的反应条件下，合成了一系列芳基7-氯喹啉基7衍生物（3a-u），产率为55-76％。基于它们在用脂多糖（LPS）刺激后抑制巨噬细胞促炎细胞因子分泌的能力，评估了它们的抗炎活性。三种化合物似乎是有希望的抗炎药。使用一系列的生化，分子和显微技术，进一步研究了强效化合物3e的炎症活性机制。进行了进一步的结构活性关系（SAR）研究，以验证活性化合物的抗炎活性。我们的实验数据表明，活性部分即

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.04.016