methyl 5-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-naphthalen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 5-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-naphthalen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: XDMPNGQPEINYHL-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-naphthalen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到(+)-PBI413
  参考文献：
  名称：

  持久性脱落酸类似物 (+)-四氢萘酮 ABA 的高效且可扩展的合成

  摘要：

  植物激素 ( S )- 脱落酸 (ABA) 是一种信号分子，存在于所有植物中，可触发植物对环境压力源（如热、干旱和盐度）的反应。赋予更持久效果的代谢抗性 ABA 类似物需要多步合成和高成本，这阻碍了它们在作物保护中的应用。为了解决这个问题，我们开发了一种从 ( S )-ABA 甲酯出发的两步高效且可扩展的 (+)-四氢萘酮 ABA 合成方法。通过高度区域选择性的 Knoevenagel 缩合、环化和一锅法氧化，在 ( S )-ABA 甲酯上实现了具有挑战性的三碳插入和双环形成。我们进一步研究了 (+)-四氢萘酮 ABA 的生物活性和代谢在植物中发现类似物与 ABA 类似地被羟基化。具有生物活性的羟基化四氢萘酮 ABA 比 8'-羟基 ABA 具有更强的持久性，因为芳环阻止了环化成相当于花豆豆酸的环化作用。(+)-四氢萘酮 ABA 比 (+)-ABA 更有效地补充拟南芥 ABA 缺陷突变体的

  DOI：

  10.1039/d3ob00060e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate 、 3-二甲氨基丙烯醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88 %的产率得到methyl 5-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-naphthalen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  持久性脱落酸类似物 (+)-四氢萘酮 ABA 的高效且可扩展的合成

  摘要：

  植物激素 ( S )- 脱落酸 (ABA) 是一种信号分子，存在于所有植物中，可触发植物对环境压力源（如热、干旱和盐度）的反应。赋予更持久效果的代谢抗性 ABA 类似物需要多步合成和高成本，这阻碍了它们在作物保护中的应用。为了解决这个问题，我们开发了一种从 ( S )-ABA 甲酯出发的两步高效且可扩展的 (+)-四氢萘酮 ABA 合成方法。通过高度区域选择性的 Knoevenagel 缩合、环化和一锅法氧化，在 ( S )-ABA 甲酯上实现了具有挑战性的三碳插入和双环形成。我们进一步研究了 (+)-四氢萘酮 ABA 的生物活性和代谢在植物中发现类似物与 ABA 类似地被羟基化。具有生物活性的羟基化四氢萘酮 ABA 比 8'-羟基 ABA 具有更强的持久性，因为芳环阻止了环化成相当于花豆豆酸的环化作用。(+)-四氢萘酮 ABA 比 (+)-ABA 更有效地补充拟南芥 ABA 缺陷突变体的

  DOI：

  10.1039/d3ob00060e

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Bicyclic Aba Analogs
  申请人：Abrams Suzanne

  公开号：US20080200339A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Bicyclic abscisic acid (ABA) analogs of Formula (I) and (II) and the process for their production are disclosed. The bicyclic ABA analogs include the structural elements and functional groups of the parent molecule that are required for activity, and have an aromatic ring fused to the ring replacing the vinyl methyl group of absicisie acid. Methods for using the bicyclic ABA analogs to inhibit cell growth and seed germination are also disclosed.

  本文介绍了公式(I)和(II)的二环脱落酸（ABA）类似物及其生产过程。这些二环ABA类似物包括原始分子所需的结构元素和功能基团，并且具有一个芳香环融合到取代脱落酸乙烯基甲基的环上。本文还介绍了使用这些二环ABA类似物抑制细胞生长和种子萌发的方法。
• US8969249B2
  申请人：——

  公开号：US8969249B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• An efficient and scalable synthesis of a persistent abscisic acid analog (+)-tetralone ABA
  作者：Naveen Diddi、Leon Lai、Christine Ha Nguyen、Dawei Yan、Eiji Nambara、Suzanne Abrams

  DOI：10.1039/d3ob00060e

  日期：——

  tetralone ABA has greater persistence than 8′-hydroxy ABA as cyclization to the equivalent of phaseic acid is prevented by the aromatic ring. (+)-tetralone ABA complemented the growth retardation of an Arabidopsis ABA-deficient mutant more effectively than (+)-ABA. Taken together, this new synthesis allows the production of the potent ABA agonist efficiently on an industrial scale.

  植物激素 ( S )- 脱落酸 (ABA) 是一种信号分子，存在于所有植物中，可触发植物对环境压力源（如热、干旱和盐度）的反应。赋予更持久效果的代谢抗性 ABA 类似物需要多步合成和高成本，这阻碍了它们在作物保护中的应用。为了解决这个问题，我们开发了一种从 ( S )-ABA 甲酯出发的两步高效且可扩展的 (+)-四氢萘酮 ABA 合成方法。通过高度区域选择性的 Knoevenagel 缩合、环化和一锅法氧化，在 ( S )-ABA 甲酯上实现了具有挑战性的三碳插入和双环形成。我们进一步研究了 (+)-四氢萘酮 ABA 的生物活性和代谢在植物中发现类似物与 ABA 类似地被羟基化。具有生物活性的羟基化四氢萘酮 ABA 比 8'-羟基 ABA 具有更强的持久性，因为芳环阻止了环化成相当于花豆豆酸的环化作用。(+)-四氢萘酮 ABA 比 (+)-ABA 更有效地补充拟南芥 ABA 缺陷突变体的