山茶宁A | 109232-77-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山茶宁A
• 中文别名: 山茶黄酮苷A；山茶黄酮苷 A
• 英文名称: apigenin-5-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: camellianin A；4',5,7-trihydroxyflavone-5-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]；apigenin-5-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]；4',5,7-trihydroxyflavone O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]；[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-5-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109232-77-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₅
• 分子量: 620.564
• InChiKey: RHJULGLSOARXMO-YXRGHUGASA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

生物活性方面，Camellianin A 是 A. nitida 叶中主要的黄酮类化合物，不仅具有抗癌活性和抗血管紧张素转换酶 (ACE) 活性，还能抑制人 Hep G2 和 MCF-7 细胞的增殖，并诱导细胞周期停滞于 G0/G1 期。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山茶宁A 在 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnosyl ortho-(cyclopropylethynyl)benzoate 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二羟基-6-(羟基甲基)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-7-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  对芹菜素5- O-糖苷山茶素B的合成研究以及化学结构的修订†

  摘要：

  利用Au（I）催化的邻炔基苯甲酸酯基糖基化方法，首次合成了芹菜素5- O-糖苷山茶素B的拟议结构，并通过以下方法建立了三种方法，一种是线性的，两种是收敛的。合成结构得到了坚定的证实。同时，通过使用市售的山茶素A合成花药山茶素B，修正了山茶素A和B的错配结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob00655h

文献信息

• Synthetic investigation toward apigenin 5-O-glycoside camellianin B as well as the chemical structure revision
  作者：Yang Hu、Yuan-Hong Tu、De-Yong Liu、Jin-Xi Liao、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/c6ob00655h

  日期：——

  first total synthesis of the proposed structure of apigenin-5-O-glycoside camellianin B was achieved, wherein three approaches, one linear and two convergent, were established, through which the synthetic structures were firmly corroborated. Meanwhile, through the synthesis of anthentic camellianin B via commercially available camellianin A, the misassigned structures of camellianins A and B were revised

  利用Au（I）催化的邻炔基苯甲酸酯基糖基化方法，首次合成了芹菜素5- O-糖苷山茶素B的拟议结构，并通过以下方法建立了三种方法，一种是线性的，两种是收敛的。合成结构得到了坚定的证实。同时，通过使用市售的山茶素A合成花药山茶素B，修正了山茶素A和B的错配结构。