epicephalosporolide D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: epicephalosporolide D
• 英文别名: (4R,8R)-4-hydroxy-8-methyloxocan-2-one
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RSPQQWZIZCUGNY-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexanal 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸 、 (S)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 三正丁基氟化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 epicephalosporolide D
  参考文献：
  名称：

  头孢内酯D的相对和绝对立体化学测定及其对映选择性全合成

  摘要：

  通过连续的对映选择性羟醛反应和8元环内酯部分的有效构建，建立了一种合成(-)-头孢菌素D的有效方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.831

文献信息

• Determination of Relative and Absolute Stereochemistry of Cephalosporolide D and Its Enantioselective Total Synthesis
  作者：Isamu Shiina、Yoshio Fukuda、Toshihiro Ishii、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.831

  日期：1998.8

  An efficient method for the synthesis of (−)-cephalosporolide D was established via successive enantioselective aldol reaction and effective construction of 8-membered ring lactone moiety.

  通过连续的对映选择性羟醛反应和8元环内酯部分的有效构建，建立了一种合成(-)-头孢菌素D的有效方法。

表征谱图