6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one | 38387-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one；6,7-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one；6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• CAS: 38387-73-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: XUTNZPUYKMXIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型二氢喹啉-4（1H）-酮衍生物作为新型微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列靶向秋水仙碱结合位点的新型二氢喹啉-4（1H）-酮衍生物，并评价作为抗癌剂。最有效的化合物 6t 对四种癌细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC50 值在 0.003-0.024 μM 之间，微管蛋白聚合抑制活性 （IC50 = 3.06 μM）。进一步的机制研究显示，化合物 6t 可诱导 K562 细胞凋亡并在 G2/M 期停滞。同时，6t 在体外显著抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭，并破坏人脐静脉内皮细胞 （HUVECs） 的血管生成。此外，化合物 6t 抑制 H22 同种异体移植肿瘤模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制 （TGI） 率为 63.3 % （静脉注射，20 mg/kg 每天），无明显毒性。总的来说，这些结果表明化合物 6t 是一种新型微管蛋白聚合抑制剂，在体外和体内具有强大的抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115881
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型二氢喹啉-4（1H）-酮衍生物作为新型微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列靶向秋水仙碱结合位点的新型二氢喹啉-4（1H）-酮衍生物，并评价作为抗癌剂。最有效的化合物 6t 对四种癌细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC50 值在 0.003-0.024 μM 之间，微管蛋白聚合抑制活性 （IC50 = 3.06 μM）。进一步的机制研究显示，化合物 6t 可诱导 K562 细胞凋亡并在 G2/M 期停滞。同时，6t 在体外显著抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭，并破坏人脐静脉内皮细胞 （HUVECs） 的血管生成。此外，化合物 6t 抑制 H22 同种异体移植肿瘤模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制 （TGI） 率为 63.3 % （静脉注射，20 mg/kg 每天），无明显毒性。总的来说，这些结果表明化合物 6t 是一种新型微管蛋白聚合抑制剂，在体外和体内具有强大的抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115881

文献信息

• Method for the preparation of 5,6,7,8-tetrahydro-8-oxo-1,3-dioxolo[4,5-g]quinoline
  作者：F. S. Mikhailitsyn、A. F. Bekhli

  DOI：10.1007/bf00476342

  日期：1972.8