(2S,3R,4S,5R,6R)-2-((3'-(diethylamino)-5'-(fluoromethyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((3'-(diethylamino)-5'-(fluoromethyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((3’-(diethylamino)-5'-(fluoromethyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9’-xanthen]-6'-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；SPiDER-|AGal-1；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[6'-(diethylamino)-4'-(fluoromethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,9'-xanthene]-3'-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₁H₃₄FNO₈
• 分子量: 567.611
• InChiKey: SVEDIEUQTRCORD-JGANWENXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(Diethylamino)-9-[2-(hydroxymethyl)phenyl]xanthen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.49h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((3'-(diethylamino)-5'-(fluoromethyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  单细胞分辨率检测活组织中的LacZ阳性细胞

  摘要：

  编码大肠杆菌β-半乳糖苷酶的LacZ基因被广泛用作靶向基因表达或破坏的细胞的标志物。但是，很难以单细胞分辨率检测活生物体或组织中的lacZ阳性细胞，从而限制了现有lacZ的实用性记者。本文中，我们介绍了一种新开发的荧光β-半乳糖苷酶底物，适用于标记培养物中以及活组织中的活细胞。这种经过精确功能化的荧光探针与酶反应后，荧光显着活化，通过将自身锚定在细胞内蛋白质上而保留在细胞内，并提供单细胞分辨率。用该探针标记的神经元保留了自发放电，通过应用在细胞中表达的受体的配体可以增强自发放电，这表明该探针可用于研究目标组织在生物组织和生物体中的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201603328

文献信息

• ENZYME-SPECIFIC FLUORESCENT COMPOUND CAPABLE OF BEING RETAINED IN CELLS
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20170073321A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Provided is an enzyme-specific fluorescent compound capable of being retained in cells, which can emit fluorescence specifically in a target cell, particularly a cell capable of expressing a reporter enzyme such as β-galactosidase, and can covalently bind to a protein in the cell to exhibit an excellent property of being retained in the cell. The fluorescent compound comprises a compound represented by formula (I′) or a salt thereof. In formula (I′), A, X, Y and R1 to R9 are as described in claim 1.

  提供了一种酶特异性荧光化合物，能够在细胞内保留，并能在靶细胞中特异性地发出荧光，特别是在能够表达报告酶如β-半乳糖苷酶的细胞中，并能共价结合到细胞中的蛋白质中，表现出优异的保留在细胞中的特性。该荧光化合物包括由公式（I'）或其盐所表示的化合物。在公式（I'）中，A、X、Y和R1至R9如权利要求1所述。
• US9981934B2
  申请人：——

  公开号：US9981934B2

  公开（公告）日：2018-05-29
• Detection of<i>LacZ</i>-Positive Cells in Living Tissue with Single-Cell Resolution
  作者：Tomohiro Doura、Mako Kamiya、Fumiaki Obata、Yoshifumi Yamaguchi、Takeshi Y. Hiyama、Takashi Matsuda、Akiyoshi Fukamizu、Masaharu Noda、Masayuki Miura、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201603328

  日期：2016.8.8

  used as a marker for cells with targeted gene expression or disruption. However, it has been difficult to detect lacZ‐positive cells in living organisms or tissues at single‐cell resolution, limiting the utility of existing lacZ reporters. Herein we present a newly developed fluorogenic β‐galactosidase substrate suitable for labeling live cells in culture, as well as in living tissues. This precisely functionalized

  编码大肠杆菌β-半乳糖苷酶的LacZ基因被广泛用作靶向基因表达或破坏的细胞的标志物。但是，很难以单细胞分辨率检测活生物体或组织中的lacZ阳性细胞，从而限制了现有lacZ的实用性记者。本文中，我们介绍了一种新开发的荧光β-半乳糖苷酶底物，适用于标记培养物中以及活组织中的活细胞。这种经过精确功能化的荧光探针与酶反应后，荧光显着活化，通过将自身锚定在细胞内蛋白质上而保留在细胞内，并提供单细胞分辨率。用该探针标记的神经元保留了自发放电，通过应用在细胞中表达的受体的配体可以增强自发放电，这表明该探针可用于研究目标组织在生物组织和生物体中的功能。