(2S,3R,4S,5R,6R)-2-((3'-(diethylamino)-5'-(fluoromethyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((3'-(diethylamino)-5'-(fluoromethyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((3’-(diethylamino)-5'-(fluoromethyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9’-xanthen]-6'-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；SPiDER-|AGal-1；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[6'-(diethylamino)-4'-(fluoromethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,9'-xanthene]-3'-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₁H₃₄FNO₈
• 分子量: 567.611
• InChiKey: SVEDIEUQTRCORD-JGANWENXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(Diethylamino)-9-[2-(hydroxymethyl)phenyl]xanthen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.49h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((3'-(diethylamino)-5'-(fluoromethyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  单细胞分辨率检测活组织中的LacZ阳性细胞

  摘要：

  编码大肠杆菌β-半乳糖苷酶的LacZ基因被广泛用作靶向基因表达或破坏的细胞的标志物。但是，很难以单细胞分辨率检测活生物体或组织中的lacZ阳性细胞，从而限制了现有lacZ的实用性记者。本文中，我们介绍了一种新开发的荧光β-半乳糖苷酶底物，适用于标记培养物中以及活组织中的活细胞。这种经过精确功能化的荧光探针与酶反应后，荧光显着活化，通过将自身锚定在细胞内蛋白质上而保留在细胞内，并提供单细胞分辨率。用该探针标记的神经元保留了自发放电，通过应用在细胞中表达的受体的配体可以增强自发放电，这表明该探针可用于研究目标组织在生物组织和生物体中的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201603328

文献信息

• ENZYME-SPECIFIC FLUORESCENT COMPOUND CAPABLE OF BEING RETAINED IN CELLS
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20170073321A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Provided is an enzyme-specific fluorescent compound capable of being retained in cells, which can emit fluorescence specifically in a target cell, particularly a cell capable of expressing a reporter enzyme such as β-galactosidase, and can covalently bind to a protein in the cell to exhibit an excellent property of being retained in the cell. The fluorescent compound comprises a compound represented by formula (I′) or a salt thereof. In formula (I′), A, X, Y and R1 to R9 are as described in claim 1.

  提供了一种酶特异性荧光化合物，能够在细胞内保留，并能在靶细胞中特异性地发出荧光，特别是在能够表达报告酶如β-半乳糖苷酶的细胞中，并能共价结合到细胞中的蛋白质中，表现出优异的保留在细胞中的特性。该荧光化合物包括由公式（I'）或其盐所表示的化合物。在公式（I'）中，A、X、Y和R1至R9如权利要求1所述。
• US9981934B2
  申请人：——

  公开号：US9981934B2

  公开（公告）日：2018-05-29