N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-3-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO
• 分子量: 392.295
• InChiKey: HARMXLPXKGAMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-3-phenylacrylamide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 以78 %的产率得到1,3-dibenzyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Dehalocyclization to Access Oxindoles Using Formate as a Reductant

  摘要：

  综合摘要在本文中，我们报告了一种通过 CO2 自由基阴离子啮合甲酸盐以获得取代的羰基吲哚的高效实用的光诱导原卤苯基丙烯酰胺脱卤环化方法。该方法在温和的条件下顺利进行，并具有广泛的底物范围和显著的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300740
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Dehalocyclization to Access Oxindoles Using Formate as a Reductant

  摘要：

  综合摘要在本文中，我们报告了一种通过 CO2 自由基阴离子啮合甲酸盐以获得取代的羰基吲哚的高效实用的光诱导原卤苯基丙烯酰胺脱卤环化方法。该方法在温和的条件下顺利进行，并具有广泛的底物范围和显著的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300740

文献信息

• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.075

  日期：2013.10

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.