(2R,6aR,7R,9R,10S,10aS)-7-[(1R,2R,3S)-3-ethyl-2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3,4,5,6a,7,9,10,10a-octahydro-2H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxocine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6aR,7R,9R,10S,10aS)-7-[(1R,2R,3S)-3-ethyl-2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3,4,5,6a,7,9,10,10a-octahydro-2H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxocine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₄₂O₁₃
• 分子量: 550.601
• InChiKey: PISKIHDOUXKZIJ-LSFGATQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6aR,7R,9R,10S,10aS)-7-[(1R,2R,3S)-3-ethyl-2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3,4,5,6a,7,9,10,10a-octahydro-2H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxocine-2-carboxylic acid 、 二甲胺 在 HATU 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  E-Selectin Antagonists Modified By Macrocycle Formation to the Galactose

  摘要：

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物和至少包含其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖的第二和第三位置上创建的至少一种大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种这样的化合物和包含至少一种这样的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20160333043A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-2-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-vinylcyclohexan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 (2R,6aR,7R,9R,10S,10aS)-7-[(1R,2R,3S)-3-ethyl-2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3,4,5,6a,7,9,10,10a-octahydro-2H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxocine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  E-Selectin Antagonists Modified By Macrocycle Formation to the Galactose

  摘要：

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物和至少包含其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖的第二和第三位置上创建的至少一种大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种这样的化合物和包含至少一种这样的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20160333043A1

文献信息

• [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS MODIFIED BY MACROCYCLE FORMATION TO THE GALACTOSE<br/>[FR] ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINES MODIFIÉS PAR FORMATION DE MACROCYCLES SUR LE GALACTOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2015109049A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Provided herein are glycomimetic E-selectin antagonist compounds of formula (I)) and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same. The compounds of the present disclosure include trisaccharide domain mimics comprising at least one macrocycle created through the 2nd and 3rd positions on a galactose within the mimic. Methods are also provided comprising using at least one of such compounds and compositions comprising at least one of the same to treat and/or prevent diseases and disorders treatable by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand.

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物以及包含至少其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖上的第2和第3位置创建的至少一个大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种此类化合物和包含至少其中一种的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。
• E-Selectin Antagonists Modified By Macrocycle Formation to the Galactose
  申请人：GLYCOMIMETICS, INC.

  公开号：US20160333043A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Provided herein are glycomimetic E-selectin antagonist compounds of formula (I)) and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same. The compounds of the present disclosure include trisaccharide domain mimics comprising at least one macrocycle created through the 2 nd and 3 rd positions on a galactose within the mimic. Methods are also provided comprising using at least one of such compounds and compositions comprising at least one of the same to treat and/or prevent diseases and disorders treatable by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand.

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物和至少包含其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖的第二和第三位置上创建的至少一种大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种这样的化合物和包含至少一种这样的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。