N-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: N-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
• 英文别名: Lipoamido-PEG2-alcohol；5-(dithiolan-3-yl)-N-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl]pentanamide
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 337.505
• InChiKey: VTTNIUWBGVLVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 N-乙酰化半乳糖胺功能化聚二硫醚缀合物进行器官/细胞选择性细胞内递送生物制剂

  摘要：

  当通过全身给药在特定器官或细胞内实现细胞内递送时，包括蛋白质和反义寡核苷酸 (ASO) 在内的生物制剂面临着重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种在体外和体内将蛋白质和 ASO 递送至肝细胞的新方法，使用连接N-乙酰化半乳糖胺 (GalNAc) 功能化、细胞穿透性聚二硫醚 (PDS) 的缀合物。该方法涉及通过所谓的聚集诱导聚合对 GalNAc 功能化的硫辛酰胺单体进行带有硫醇的货物介导的开环聚合，从而形成具有窄分散性的位点特异性蛋白质/ASO-PDS 缀合物。结合物的肝细胞选择性细胞内递送是由多种因素共同产生的，包括首先 GalNAc 与肝细胞上的 ASGPR 受体结合，导致细胞固定，以及随后在细胞表面发生的硫醇-二硫键交换，促进内化。我们的研究结果强调了 PDS 主链与细胞表面紧密相连的关键作用，因为它控制着硫醇-二硫键交换的成功，从而控制着细胞渗透。这些缀合物在克服生物大分子货物的系统

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11914
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22 mg的产率得到N-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的羧酸和胺的酰胺化

  摘要：

  酰胺化反应是非常特别感兴趣的，特别是在制药工业中，并且总是需要用大量过量的反应物来活化酸。因此，产生大量废物。为了减少这种反应对环境的影响，我们开发了酶促酰胺化条件，该条件可与多种胺和酸，特别是与生物相关的硫辛酸兼容。水是该反应过程中产生的唯一副产物，因此获得了很高的原子经济性。另外，我们已经表明脂肪酶可以被回收并重复使用几次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.049

文献信息

• PH-SENSITIVE LINKERS FOR DELIVERING A THERAPEUTIC AGENT
  申请人：GNT BIOTECH & MEDICALS CORPORATION

  公开号：US20180221498A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The invention provides a pH-sensitive linker that can simultaneously bind metallic nanoparticles and one or more agents with various molecular size. The linker of the invention can deliver the agents into cells involved in disease processes or close to cells so that the agents can selectively target and effect on the cells. The target delivery provided by the linker of the invention can be used for example for disease sensing, imaging, drug delivery, and therapy.