[(Z)-[amino(pyridin-3-yl)methylidene]amino] 3-phenylprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(Z)-[amino(pyridin-3-yl)methylidene]amino] 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: PQDBCCBOMDGSKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-[amino(pyridin-3-yl)methylidene]amino] 3-phenylprop-2-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以506 mg的产率得到3-[5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成含有烯基的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种制备含有烯基片段的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的一锅法，该方法需要制备O-酰基酰胺肟，然后使用N , N'-二甲基乙酰胺作为溶剂进行环化. 所提出的方法允许通过在单个反应器中依次进行所有步骤来显着减少总合成时间，避免了中间体O-酰基氨基肟的分离步骤，从而导致产生 5-alkenyl-1,2,4-oxadiazoles在高产。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03096-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(Z)-[amino(pyridin-3-yl)methylidene]amino] 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成含有烯基的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种制备含有烯基片段的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的一锅法，该方法需要制备O-酰基酰胺肟，然后使用N , N'-二甲基乙酰胺作为溶剂进行环化. 所提出的方法允许通过在单个反应器中依次进行所有步骤来显着减少总合成时间，避免了中间体O-酰基氨基肟的分离步骤，从而导致产生 5-alkenyl-1,2,4-oxadiazoles在高产。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03096-5

文献信息

• One-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing an alkenyl moiety
  作者：Vera V. Sidneva、Marina V. Tarasenko、Evgeniy R. Kofanov

  DOI：10.1007/s10593-022-03096-5

  日期：2022.7

  A one-pot method was developed for the preparation of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing an alkenyl fragment, which entails the preparation of O-acylamidoximes and their subsequent cyclization using N,N′-dimethylacetamide as a solvent. The proposed method allows to significantly reduce the overall synthesis time by carrying out all steps sequentially in a single reactor, avoiding the step

  开发了一种制备含有烯基片段的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的一锅法，该方法需要制备O-酰基酰胺肟，然后使用N , N'-二甲基乙酰胺作为溶剂进行环化. 所提出的方法允许通过在单个反应器中依次进行所有步骤来显着减少总合成时间，避免了中间体O-酰基氨基肟的分离步骤，从而导致产生 5-alkenyl-1,2,4-oxadiazoles在高产。