(15S)-Coleon C | 84808-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (15S)-Coleon C
• 英文别名: (4aR)-5,6,8,10-tetrahydroxy-7-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-1,1,4a-trimethyl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 84808-05-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: JNFDOAWABJMHIM-GSDQLPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S)-Coleon C 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 (15S)-16-Acetoxy-6β-hydroxyroyleanon
  参考文献：
  名称：

  偏爱的合成与修复（Lanugonen）alan Plectranthus lanuginosus und verwandten Verbindungen

  摘要：

  部分合成和从Abietanoid衍生物（Lanugones）的反应左手细毛嗜热霉和相关化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650722
• 作为产物：
  描述：

  (15S)-coleon D 11,12,16-triacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.7%的产率得到(15S)-Coleon C
  参考文献：
  名称：

  (15R)-Coleon C和(15S)-Coleon C的合成

  摘要：

  (15R)-11,16-二羟基-12-甲氧基甲氧基-8,11,13-abietatrien-7-one 及其 (15S)-差向异构体由 12-甲氧基-8,11,13 的 C-15 差向异构混合物制备-abietatrien-16-ol，被转化为 (15R)-6,11,12,14,16-pentahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one 及其 (15S)-差向异构体；它们分别与天然 (15R)-coleon C 和 (15S)-coleon C 相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2435

文献信息

• The Synthesis of (15<i>R</i>)-Coleon C and (15<i>S</i>)-Coleon C
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Yoshinari

  DOI：10.1246/bcsj.60.2435

  日期：1987.7

  (15R)-11,16-Dihydroxy-12-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-7-one and its (15S)-epimer prepared from a C-15 epimeric mixture of 12-methoxy-8,11,13-abietatrien-16-ol, were transformed into (15R)-6,11,12,14,16-pentahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one and its (15S)-epimer; these were identical with natural (15R)-coleon C and (15S)-coleon C, respectively.

  (15R)-11,16-二羟基-12-甲氧基甲氧基-8,11,13-abietatrien-7-one 及其 (15S)-差向异构体由 12-甲氧基-8,11,13 的 C-15 差向异构混合物制备-abietatrien-16-ol，被转化为 (15R)-6,11,12,14,16-pentahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one 及其 (15S)-差向异构体；它们分别与天然 (15R)-coleon C 和 (15S)-coleon C 相同。
• Partialsynthesen und Reaktionen von Abietanderivaten (Lanugonen) aus<i>Plectranthus</i>lanuginosus und verwandten Verbindungen
  作者：Jean Martin Schmid、Masaaki Uchida、Peter Rüedi、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19820650722

  日期：1982.11.3

  Partial Syntheses and Reactions of Abietanoid Derivatives (Lanugones) from Plectranthus lanuginosus and of Related Compounds

  部分合成和从Abietanoid衍生物（Lanugones）的反应左手细毛嗜热霉和相关化合物