(4aS,5R,7aS)-7a-{2-fluoro-5-[2-(pyrazin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-5-yl]phenyl}-5-methyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine | 1384461-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4aS,5R,7aS)-7a-{2-fluoro-5-[2-(pyrazin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-5-yl]phenyl}-5-methyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine
• 英文别名: (4aS,5R,7aS)-7a-[2-fluoro-5-[2-pyrazin-2-yl-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-4-yl]phenyl]-5-methyl-4,4a,5,7-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine
• CAS: 1384461-89-5
• 化学式: C₂₆H₃₃FN₆O₂SSi
• 分子量: 540.737
• InChiKey: QQIFUOCCJMUDBB-AGTLBBOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,7aS)-7a-{2-fluoro-5-[2-(pyrazin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-5-yl]phenyl}-5-methyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以15 mg的产率得到(4aS,5R,7aS)-7a-(2-fluoro-5-(2-(pyrazin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)phenyl)-5-methyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Fused Aminodihydrothiazine Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的融合氨基二氢噻唑衍生物：其中R是氢或C1-6烷基，可选地被一个至五个卤素原子取代；n是0、1、2或3；Ar是苯基或含1、2或3个N原子的5或6元杂芳族基团，其中Ar可选地被一个至三个选自卤素、羟基、—CN、C1-6烷基、C2-3烯基、C2-3炔基、C-6烷氧基、C3-6环烷氧基和吡嗪的取代基取代，其中C1-6烷基和C1-6烷氧基可选地被一个至三个卤素原子取代；以及药用可接受的盐；该化合物具有Aβ生成抑制效果或BACE1抑制效果，并且可用作预防或治疗由Aβ引起的神经退行性疾病1的预防或治疗剂，该疾病以阿尔茨海默症型痴呆为典型。

  公开号：

  US20140011802A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 palladium-triphenylphosphine 、 溴 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (4aS,5R,7aS)-7a-{2-fluoro-5-[2-(pyrazin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-5-yl]phenyl}-5-methyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Fused Aminodihydrothiazine Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的融合氨基二氢噻唑衍生物：其中R是氢或C1-6烷基，可选地被一个至五个卤素原子取代；n是0、1、2或3；Ar是苯基或含1、2或3个N原子的5或6元杂芳族基团，其中Ar可选地被一个至三个选自卤素、羟基、—CN、C1-6烷基、C2-3烯基、C2-3炔基、C-6烷氧基、C3-6环烷氧基和吡嗪的取代基取代，其中C1-6烷基和C1-6烷氧基可选地被一个至三个卤素原子取代；以及药用可接受的盐；该化合物具有Aβ生成抑制效果或BACE1抑制效果，并且可用作预防或治疗由Aβ引起的神经退行性疾病1的预防或治疗剂，该疾病以阿尔茨海默症型痴呆为典型。

  公开号：

  US20140011802A1
• 作为试剂：
  描述：

  di-tert-Butyl {(4aS,5R,7aS)-7a-[2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-5-methyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl}imidodicarbonate 、 甲苯 、 2-(5-bromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl)pyrazine 、 disodium;carbonate 在 三苯基膦钯 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 甲醇 、 (4aS,5R,7aS)-7a-{2-fluoro-5-[2-(pyrazin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-5-yl]phenyl}-5-methyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine 、 乙醇 、 CHCl 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以to afford the title compound (15 mg, yellow film)的产率得到(4aS,5R,7aS)-7a-(2-fluoro-5-(2-(pyrazin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)phenyl)-5-methyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Fused Aminodihydrothiazine Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的融合氨基二氢噻嗪衍生物：其中R是氢或C1-6烷基，可选地被1至5个卤素原子取代；n为0、1、2或3；Ar是苯基或含有1、2或3个N原子的5-或6元杂环芳基基团，其中Ar可选地被来自卤素、羟基、—CN、C1-6烷基、C2-3烯基、C2-3炔基、C-6烷氧基、C3-6环烷氧基和吡嗪的1至3个取代基中的一个至三个取代基取代，其中C1-6烷基和C1-6烷氧基可选地被1至3个卤素原子取代；以及其药学上可接受的盐；该化合物具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且作为一种预防或治疗Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为代表的神经退行性疾病的药物。

  公开号：

  US20140011802A1