N-(5-bromoquinolin-8-yl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromoquinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-(5-Bromo-8-quinolinyl)-2-furamide
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂
• 分子量: 317.142
• InChiKey: MKBGJMYLKLBVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromoquinolin-8-yl)furan-2-carboxamide 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以38.3 mg的产率得到N-(5-phenylquinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一锅C-X（X = C，O，S）键形成的喹啉的无金属C5-H溴化

  摘要：

  我们开发了一种高效且便捷的方法，用于在几何上无法接近的C5位置对8-氨基喹啉支架进行无金属溴化。此溴化步骤可以一锅法进行五种CX（X = C，O，S）交叉偶联反应，而无需任何额外的后处理，例如去除溶剂或过滤以分离出中间的。该反应可耐受各种烷基和芳基酰胺以及（杂）芳基硼酸，可产生相应的芳基化产物，收率好至极佳。此外，使用这种溴化喹啉酰胺分子平台可以有效地实现喹啉在C5位的单锅烯基化，炔基化，巯基化和苯氧基化。因此，该方法在工业有机合成中显示出很高的实践潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700391
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-(5-bromoquinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的远程高位点选择性 CH 键溴化和 C5 位喹啉氯化，几何上难以接近

  摘要：

  摘要：我们报告了一种简洁有效的方法，用于在几何上难以接近的 C5 位置上对 8-氨基喹啉支架进行远程 CH 键卤化 (Br & Cl)。该协议使用廉价的 CuBr2 和 CuCl2 作为介质，并对众多 N-(8-喹啉基)-苯甲酰胺显示出良好的耐受性，使相应的产品具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601151

文献信息

• The regioselective C5 halogenation of quinolines using sodium halides under transition metal-free conditions
  作者：Jun-Ying Jiao、Yuan-Jun Mao、An-Wei Feng、Xiao-Fang Li、Meng-Ting Li、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.060

  日期：2017.3

  C5 position was described. The reaction utilized easily available sodium halides as the halogen sources and proceeded smoothly under transition metal-free conditions. Various 8-aminoquinolines with a number of functional groups were compatible in this reaction to afford the corresponding halogenated products in moderate to good yields. Moreover, the reaction conditions also tolerated the substrates

  描述了在C5位置有效且温和的8-酰基氨基喹啉卤化。该反应利用容易获得的卤化钠作为卤素源，并且在无过渡金属的条件下顺利进行。具有多种官能团的各种8-氨基喹啉在该反应中是相容的，以中等至良好的产率提供相应的卤代产物。而且，反应条件还容许没有8-氨基喹啉基助剂的底物，例如N-苯基酰胺和N-萘酰胺。
• 一种酰胺喹啉衍生物的C5位选择性卤化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106674105B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及一种酰胺喹啉衍生物的C5位选择性卤化物的制备方法，包括以下步骤，以N‑(8‑喹啉基)酰胺和卤化钠为底物，底物中的N‑(8‑喹啉基)酰胺中的喹啉基团还可以被萘或苯基代替，在底物中加入氧化剂，在反应的溶剂中，于70℃常压下搅拌反应24小时；R1为苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑联苯基、2‑萘基、乙基、环己基、苄基、1‑呋喃基中的一种；卤化钠为氯化钠、溴化钠、碘化钠中的一种；反应结束经后处理得到目标产物。本发明的制备方法，工艺过程简单，无需使用金属，无需使用特殊仪器或方式，具有操作简便、绿色环保、产物易得等优点。
• 一种5-位取代芳基化/杂环化8-酰胺基喹啉类 化合物及其一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938984B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明通过第一步的无金属卤化反应，不分离直接与硼酸类化合物偶联反应，选择性地得到5‑位取代芳基化/杂环化8‑酰胺基喹啉类化合物。由于第一步无金属参与，对后续反应无影响。以氨基喹啉类化合物、卤化物、硼酸类化合物为原料，以常见金属作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂；经历先卤化后芳基化一锅法反应，经柱层析得5‑位取代芳基化/杂环化8‑酰胺基喹啉类化合物。
• PhI(OAc)₂ oxidative C5 halogenation of quinolines using copper halides under mild conditions
  作者：Xing-Xing Liu、Zhao-Yang Wu、Xin-Liang Luo、Yong-Qin He、Xiao-Qiang Zhou、Yu-Xing Fan、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/c6ra14863h

  日期：——

  protocol for PhI(OAc)2 oxidation halogenation of quinoline at the C5 position was developed, affording the desired remote C–H activation products in moderate to excellent yields. This reaction proceeds with copper halides as the halogenating reagent to afford the halogenated quinolines and features excellent substrate tolerance, providing a facile pathway for the C5 halogenation of quinoline.

  开发了一种简洁有效的方案，用于在C5位置对喹啉进行PhI（OAc）2氧化卤化，以中等至极好的收率提供了所需的远程C–H活化产物。该反应用卤化铜作为卤化试剂进行，以提供卤化喹啉，并且具有优异的底物耐受性，为喹啉的C5卤化提供了简便的途径。
• Remote radical halogenation of aminoquinolines with aqueous hydrogen halide (HX) and oxone
  作者：Li Qiao、Xianting Cao、Kejie Chai、Jiabin Shen、Jun Xu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.036

  日期：2018.6

  Simple and halide-atom economical HX reagents (X = Cl, Br and I) were applied to the remote CH bond halogenation reaction of 8-aminoquinoline amides. This strategy features a broad substrate scope and good functional group tolerance. A series of C5-halogenated 8-aminoquinolines were obtained in moderate to good yields under mild conditions.

  将简单且卤化物原子经济的HX试剂（X = Cl，Br和I）应用于8-氨基喹啉酰胺的远程C H键卤化反应。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列C5卤代8-氨基喹啉。