N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide | 304884-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-ylfuran-2-carboxamide
• CAS: 304884-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00264965
• 分子量: 238.246
• InChiKey: YDYBQLDFERHFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以72.4%的产率得到N-(5-hydroxyquinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst- and oxidant-free electrochemical para-selective hydroxylation of N-arylamides in batch and continuous-flow

  摘要：

  在室温下，开发了一种无催化剂、氧化剂、酸性溶剂和季铵盐的电化学对位选择性羟基化方法，可用于批量和连续流动的N-芳基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0gc02294b
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝的铁催化定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  C(sp(2))-H 或 C(sp(3))-H 键转化为相应的 C-Me 键可以通过使用 AlMe3 或其空气稳定的二胺配合物在催化量的无机铁 (III) 盐和二膦以及作为化学计量氧化剂的 2,3-二氯丁烷。该反应适用于各种带有吡啶甲酰基或 8-氨基喹啉基导向基团的酰胺底物，能够使各种（杂）芳基、烯基和烷基酰胺甲基化。使用温和的铝试剂可防止铁发生不希望的还原，并允许反应以高达 6500 的催化剂周转数进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04818

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Aminoquinoline-Directed C(sp²)H Bond Alkenylation by Alkynes
  作者：Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201404579

  日期：2014.9.15

  A method for cobalt‐catalyzed, aminoquinoline‐ and picolinamide‐directed C(sp2)H bond alkenylation by alkynes was developed. The method shows excellent functional‐group tolerance and both internal and terminal alkynes are competent substrates for the coupling. The reaction employs a Co(OAc)2⋅4 H2O catalyst, Mn(OAc)2 co‐catalyst, and oxygen (from air) as a terminal oxidant.

  开发了一种钴催化、氨基喹啉和吡啶酰胺引导的炔烃 C(sp 2 )  H 键烯基化方法。该方法显示出优异的官能团耐受性，内部和末端炔烃都是偶联的有效底物。该反应采用Co(OAc) 2 ⋅4 H 2 O催化剂、Mn(OAc) 2助催化剂和氧气（来自空气）作为终端氧化剂。
• Copper-Mediated Remote Highly Site-Selective C-H Bond Bromination and Chlorination of Quinolines at the C5 Position that is Geometrically Difficult to Access
  作者：Naidu Sambasiva Rao、Ganapam Manohar Reddy、B. Sridhar、Maheswaran Harihara Sarma

  DOI：10.1002/ejoc.201601151

  日期：2017.1.18

  Abstract: We report a concise and efficient method for the remote C-H bond halogenation (Br & Cl) of 8-aminoquinoline scaffolds on the C5 position that is geometrically difficult to access. The protocol makes use of inexpensive CuBr2 and CuCl2 as a mediator and shows good tolerance toward numerous N-(8-quinolinyl)-benzamides, giving the corresponding products in good to excellent yield.

  摘要：我们报告了一种简洁有效的方法，用于在几何上难以接近的 C5 位置上对 8-氨基喹啉支架进行远程 CH 键卤化 (Br & Cl)。该协议使用廉价的 CuBr2 和 CuCl2 作为介质，并对众多 N-(8-喹啉基)-苯甲酰胺显示出良好的耐受性，使相应的产品具有良好的收率。
• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed chelation assisted remote C–H bond oxygenation of 8-amidoquinolines
  作者：Botla Vinayak、Pilli NavyaSree、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c7ob02159c

  日期：——

  C5-benzoxylation with benzoyl peroxide produced a variety of potentially bioactive 8-arylcarboxamido-5-benzoyloxy quinoline derivatives. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on carboxamide and acyl peroxide in addition to tolerance of halo substitutions on either of the aryls. The reaction is additive, silver free and proceeds without

  在8-氨基喹啉中实现铁催化的位点选择性和螯合辅助的CH官能化。用过氧化苯甲酰进行的远程C5-苯甲酰化反应产生了多种潜在的具有生物活性的8-芳基甲酰胺基-5-苯甲酰氧基喹啉衍生物。反应的效率反映在广泛的底物范围上，除了对任一芳基的卤素取代具有耐受性外，对羧酰胺和酰基过氧化物的电子区分也很重要。该反应是添加剂，不含银，并且在不排除空气或湿气的情况下进行。
• Transition metal free oxygenation of 8-aminoquinoline amides in water
  作者：Xinghui Yao、Xin Weng、Kaixuan Wang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8gc00191j

  日期：——

  The oxygenation of 8-aminoquinoline amides by benzoyl peroxide at the C5 position in water is developed in the absence of a transition metal catalyst, affording the desired products in moderate to good yields of up to 88%. Mechanism studies reveal that the reaction would involve a radical process.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。
• C-5 selective chlorination of 8-aminoquinoline amides using dichloromethane
  作者：Xinxin Lin、Cuilian Zeng、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob02055a

  日期：——

  An oxidant-free electrochemical regioselective chlorination of 8-aminoquinoline amides at ambient temperature in batch and continuous-flow was achieved. Inert DCM was used as the chlorinating reagent. Owing to the continuous-flow setup, the reaction scale up can be achieved conveniently with higher productivity. Moreover, this method has good position-control, and water and air tolerance. Costly quaternary

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。