[¹¹C]thiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 英文名称: [¹¹C]thiocyanate
• 英文别名: azanylidyne(111C)methanethiolate
• 化学式: CNS
• 分子量: 57.0727
• InChiKey: ZMZDMBWJUHKJPS-BJUDXGSMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹¹C]thiocyanate 、 6-iodo-9-pentylpurine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到9-pentyl-6-[¹¹C]thiocyanatopurine
  参考文献：
  名称：

  ¹¹C-Labeled Radiotracer for Noninvasive and Quantitative Assessment of the Thiocyanate Efflux System in the Brain

  摘要：

  硫氰酸根（SCN-）会改变某些激动剂对α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的效力，而AMPA受体信号传导障碍被认为是许多神经系统疾病的基础。虽然人类可能会从环境中（包括食物来源）接触到SCN-，但载体介导系统会将SCN-从大脑运送到血液中，是SCN-在中枢神经系统分布的重要调节器。因此，评估大脑中的这种SCN-外排系统对于理解SCN-神经毒性的机制以及阐明外排系统与脑部疾病之间的关系非常有用。然而，目前用于研究SCN-外排的技术因其侵入性而受到严重限制。在此，我们描述了一种SCN-探针9-戊基-6-[11C]硫氰酸嘌呤（[11C]1）的开发，以克服这一限制。[11C]1是通过碘前体与[11C]SCN-的反应或二硫键前体与[11C]NH4CN的反应合成的。探针[11C]1静脉注射到小鼠体内后进入大脑，并迅速代谢为[11C]SCN-，然后从大脑中排出。高氯酸盐（一种一价阴离子）对[11C]SCN-

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00277
• 作为产物：
  描述：

  [¹¹C]carbon disulfide 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [¹¹C]thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  ¹¹C-Labeled Radiotracer for Noninvasive and Quantitative Assessment of the Thiocyanate Efflux System in the Brain

  摘要：

  硫氰酸根（SCN-）会改变某些激动剂对α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的效力，而AMPA受体信号传导障碍被认为是许多神经系统疾病的基础。虽然人类可能会从环境中（包括食物来源）接触到SCN-，但载体介导系统会将SCN-从大脑运送到血液中，是SCN-在中枢神经系统分布的重要调节器。因此，评估大脑中的这种SCN-外排系统对于理解SCN-神经毒性的机制以及阐明外排系统与脑部疾病之间的关系非常有用。然而，目前用于研究SCN-外排的技术因其侵入性而受到严重限制。在此，我们描述了一种SCN-探针9-戊基-6-[11C]硫氰酸嘌呤（[11C]1）的开发，以克服这一限制。[11C]1是通过碘前体与[11C]SCN-的反应或二硫键前体与[11C]NH4CN的反应合成的。探针[11C]1静脉注射到小鼠体内后进入大脑，并迅速代谢为[11C]SCN-，然后从大脑中排出。高氯酸盐（一种一价阴离子）对[11C]SCN-

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00277