3-O-Benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose | 18685-18-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose
• 英文别名: 5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 18685-18-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.4
• InChiKey: ZHFVGOMEUGAIJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-65 C
• 沸点：
  127-128 C
• 密度：
  1.094
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose 在 乙酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以yielded 30C, 40 g, (90%)的产率得到(1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUES

  摘要：

  本发明涉及新型的双环和三环核苷酸和核苷酸类似物，以及包含这些元素的寡核苷酸。这些核苷酸类似物，即LNAs（锁定核苷酸类似物），能够为寡核苷酸提供与互补RNA和DNA寡聚物相比亲和力和特异性的有价值的改进。这种新型的LNA修饰的寡核苷酸以及LNAs本身在广泛的诊断应用和治疗应用中都有用途。其中可以提到反义应用、PCR应用、链位移寡聚物、作为核酸聚合酶底物、作为核苷酸基药物等。本发明还涉及这些应用。

  公开号：

  US20100279895A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 、 sodium;hydride 、 溴甲苯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 Brine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以yielded a semisolid (93%)的产率得到3-O-Benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide analogues

  摘要：

  本文揭示了一种包含一个或多个双、三或多环核苷酸类似物的新型寡聚物及其合成方法。这些核苷酸类似物具有一种“锁定”结构，称为锁定核苷酸类似物（LNA）。LNA具有高度理想和有用的特性。LNA能够与单链和双链核酸形成核碱基特异性的双链和三链复合物。这些复合物比与正常核酸形成的相应复合物具有更高的热稳定性。LNA的特性可用于诊断剂和治疗剂，用于治疗或预防哺乳动物患有各种疾病。

  公开号：

  US20030134808A1

文献信息

• Synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine glycosidase inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05013842A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  There is disclosed a novel method for the syntheses of chiral pyrrolidines and piperidines by the intramolecular ring closure of anomeric mixtures of 4-amino- and 5-amino-2-trifluoromethanesulfonates of methyl furanosides. The novel method preferably provides for the efficient syntheses from diacetone glucose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol--known as DAB1, (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline, fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol], and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic acid by intramolecular nucleophilic displacement by an amino function of 2-O-trifluoromethanesulphonates of anomeric mixtures of methyl furanosides.

  本发明揭示了一种新的方法，通过甲基呋喃糖苷的4-氨基和5-氨基-2-三氟甲磺酸酯的异构混合物的分子内环合反应，合成手性吡咯烷和哌嗪烷。该新方法首选从二乙酰葡萄糖高效合成1,4-二去氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB1），(2S,3R,4R)-3,4-二羟基脯氨酸，法戈米因[1,5-亚氨基-1,2,5-三去氧-D-阿拉伯糖醇]和(2S,3R,4R)-3,4-二羟基哌嗪酸，通过分子内核苷酸亲核取代，利用2-O-三氟甲磺酸酯的异构混合物的氨基功能。
• OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUES
  申请人：Wengel Jesper

  公开号：US20100279895A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to novel bicyclic and tricyclic nucleoside and nucleotide analogues as well as to oligonucleotides comprising such elements. The nucleotide analogues, LNAs (Locked Nucleoside Analogues), are able to provide valuable improvements to oligonucleotides with respect to affinity and specificity towards complementary RNA and DNA oligomers. The novel type of LNA modified oligonucleotides, as well as the LNAs as such, are useful in a wide range of diagnostic applications as well as therapeutic applications. Among these can be mentioned antisense applications, PCR applications, strand displacement oligomers, as substrates for nucleic acid polymerases, as nucleotide based drugs, etc. The present invention also relates to such applications.

  本发明涉及新型的双环和三环核苷酸和核苷酸类似物，以及包含这些元素的寡核苷酸。这些核苷酸类似物，即LNAs（锁定核苷酸类似物），能够为寡核苷酸提供与互补RNA和DNA寡聚物相比亲和力和特异性的有价值的改进。这种新型的LNA修饰的寡核苷酸以及LNAs本身在广泛的诊断应用和治疗应用中都有用途。其中可以提到反义应用、PCR应用、链位移寡聚物、作为核酸聚合酶底物、作为核苷酸基药物等。本发明还涉及这些应用。
• C4'-SUBSTITUTED-2-DEOXYADENOSINE ANALOGS AND METHODS OF TREATING HIV
  申请人：Vu Bao-Han C.

  公开号：US20110190226A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention provides for novel 2-Deoxyadenosine compounds, which can treat HIV infection at low cytotoxicity values. Substitution at the 4′-position provided compounds which demonstrated low cytotoxicity values in an ATP-based cytotoxicity assay.

  本发明提供了新型2-去氧腺苷化合物，可在低细胞毒性值下治疗HIV感染。在4'-位的取代提供的化合物在基于ATP的细胞毒性测定中表现出低细胞毒性值。
• Oligonucleotide Analogues
  申请人：WENGEL Jesper

  公开号：US20110245327A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention relates to novel bicyclic and tricyclic nucleoside and nucleotide analogues as well as to oligonucleotides comprising such elements. The nucleotide analogues, LNAs ( L ocked N ucleoside A nalogues), are able to provide valuable improvements to oligonucleotides with respect to affinity and specificity towards complementary RNA and DNA oligomers. The novel type of LNA modified oligonucleotides, as well as the LNAs as such, are useful in a wide range of diagnostic applications as well as therapeutic applications. Among these can be mentioned antisense applications, PCR applications, strand displacement oligomers, as substrates for nucleic acid polymerases, as nucleotide based drugs, etc. The present invention also relates to such applications.

  本发明涉及新型的双环和三环核苷酸和核苷酸类似物，以及包含这些元素的寡核苷酸。核苷酸类似物，即锁定核苷酸类似物（LNAs），能够为寡核苷酸提供有价值的改进，使其对互补的RNA和DNA寡聚体具有更高的亲和力和特异性。这种新型的LNA修饰的寡核苷酸以及LNAs本身在广泛的诊断应用和治疗应用中都很有用。其中包括反义应用、PCR应用、链置换寡聚体、作为核酸聚合酶的底物、作为基于核苷酸的药物等。本发明还涉及这些应用。
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF FONDAPARINUX
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150126721A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to methods for the synthesis of fondaparinux and intermediates thereto.

  本发明涉及制备fondaparinux及其中间体的方法。