16,17-二氢-11-甲氧基-15H-环戊二烯并(a)菲 | 117696-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 16,17-二氢-11-甲氧基-15H-环戊二烯并(a)菲
• 英文名称: 16,17-dihydro-11-methoxy-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 英文别名: 16,17-dihydro-11-methoxy-15H-cyclopentaphenanthrene；15,16-dihydro-11-methoxy-17H-cyclopenta[a]phenanthrene；16,17-Dihydro-11-methoxy-15H-cyclopenta(a)phenanthrene；11-methoxy-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 117696-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: IGZCTOXRRSVQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-二氢-11-甲氧基-15H-环戊二烯并(a)菲 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 16,17-dihydro-15-hydroxy-11-methoxy-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Coombs, Maurice M; Boyd, Gary W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2901 - 2911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-acetoxy-15,16-dihydrocyclopentaphenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 16,17-二氢-11-甲氧基-15H-环戊二烯并(a)菲
  参考文献：
  名称：

  Coombs, Maurice M; Boyd, Gary W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2901 - 2911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Persistent Carbocations from Bay Region Methoxy-Substituted Cyclopenta[<i>a</i>]phenanthrene and Its Derivatives. A Structure/Reactivity Study
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Maurice M. Coombs

  DOI：10.1021/jo000534i

  日期：2000.11.1

  in order to evaluate OMe substituent effects on directing electrophilic attack and on charge delocalization mode/conformational aspects in the resulting carbocations. It is found that the C-11 methoxy group directs the electrophilic attack to C-12 and C-14. Thus protonation of 6 with FSO(3)H/SO(2)ClF gives a 4:1 mixture of monoarenium ions 6H(+)()/6aH(+)(). Prolonged reaction times and increased temperature

  使用500 MHz NMR，我们对甲氧基取代的烃6，其15-ol 7和二聚体10进行了稳定的离子质子化和模型硝化研究，以评估OMe取代基对指导亲电进攻和电荷的影响产生的碳正离子中的离域模式/构象方面。发现C-11甲氧基将亲电子攻击指向C-12和C-14。因此，用FSO（3）H / SO（2）ClF质子化6时，单芳族离子6H（+）（）/ 6aH（+）（）的混合物为4：1。反应时间延长和温度升高导致C-14（6（+）-SO（2）（）F）发生氟磺酰化，而C-12处发生与NO（2）（+）BF（4）（-）的环境硝化。将15-ol衍生物7干净地电离为11（+）（），提供了一个从菲C-1位置开始被α-菲取代的碳正离子的例子。D环甲基取代的9和C-11甲氧基取代的10二聚体的对比行为很明显，因为它不像9那样容易裂解生成单体芳族离子3H（+）（），而是10在两个分子上被双质子化C-12站点和每个单元中的C-12
• Bioactivation of the carcinogen 11-methoxy-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
  作者：Fenton S Catterall、Maurice M Coombs、Costas Ioannides、Kim Walton

  DOI：10.1016/s1383-5718(99)00215-6

  日期：2000.2

  The title compound is a more potent carcinogen than would be anticipated from its simple phenanthrene structure lacking further D-ring conjugation. In vitro it undergoes microsomal metabolism to yield as major metabolites its 15- and 17-alcohols and its 16,17-diol; other minor metabolites are also derived from attack at the 5-membered ring, but no evidence of aromatic oxidation is apparent. The title compound is a weak mutagen in the Ames' test with Salmonella typhimurium TA100, bur only with microsomal bio-activation. The 17-ol and 16,17-diol are inactive, with or without biological activation. By contrast the 15-alcohol, a rather reactive compound, is a strong mutagen both in the presence and absence of the bio-activation system. This, therefore, may be the proximate carcinogen, and its structural analogy to the naturally occurring hepato-carcinogen safrole is noted. (C) 2000 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Coombs, Maurice M; Boyd, Gary W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2901 - 2911
  作者：Coombs, Maurice M、Boyd, Gary W.

  DOI：——

  日期：——