16,17-二氢-15H-环戊烯并[a]菲 | 482-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 16,17-二氢-15H-环戊烯并[a]菲
• 中文别名: 16,17-二氢-15H-环戊二烯并[a]菲；1,2-环戊烯并菲
• 英文名称: cyclopenta[a]phenanthrene
• 英文别名: dihydrocyclopentaphenanthrene；16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene；16,17-Dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren；16,17-Dihydro-15H-cyclopentaphenanthren；2,3-Dihydro-1H-cyclopentaphenanthren；1,2-Cyclopenteno-phenanthrenen；1,2-Cyclopentenophenanthrene；16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 482-66-6
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: TYRGTHQUZVMKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5°C
• 沸点：
  293.99°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1710 (estimate)
• 保留指数：
  2272.2;371.5
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

制备方法与用途

制备方法

1. 从乙醇或石油醚中得到针晶。

合成制备方法

1. 从乙醇或石油醚中得到针晶。

用途简介

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-二氢-15H-环戊烯并[a]菲 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6,7,15,16-tetrahydro-17H-cyclopentaphenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  环戊达[a]菲及其致癌衍生物的新合成

  摘要：

  描述了环戊[a]菲及其致癌的11-甲基和17-酮衍生物的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85123-2
• 作为产物：
  描述：

  6,7,16,17-tetrahydro-15H-cyclopentaphenanthrene 在 selenium 作用下， 生成 16,17-二氢-15H-环戊烯并[a]菲
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. XV. Observations on Substitution in 9,10-Dihydrophenanthrene: Tetracyclic Compounds Derived from It¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01286a042

文献信息

• A novel acid-catalyzed rearrangement of cyclobutanols
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam、Paul Duperrouzel、Brij Gupta、Morris Katz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92381-0

  日期：1981.1

  Under acid-catalysis 7-arylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ols rearrange to diarylmethanes and cyclopenteno-annelated polycyclic aromatic hydrocarbons.

  在酸催化下，7-芳基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排为二芳基甲烷和环戊烯基退火的多环芳烃。
• Acid-catalyzed rearrangement of cyclobutanols. Syntheses of chrysenes, cyclopentenophenanthrenes, and diarylmethanes
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C. Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam、Brij Gupta、Morris Katz

  DOI：10.1139/v82-026

  日期：1982.1.15

  Acid-catalyzed reactions of 8-aryl or 8,8-diarylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ols lead to tetrahydrophenanthrene derivatives. For example 8-(1-naphthyl)-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ols give substituted chrysenes in methanesulphonic acid. In the case of the homologous 7-aryl or 7,7-diarylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ols a novel transformation to diarlymethanes is observed. A mechanism is proposed which accounts

  8-芳基或8,8-二芳基双环[4.2.0] oct-2-en-7-ols 的酸催化反应生成四氢菲衍生物。例如，8-(1-萘基)-双环[4.2.0]oct-2-en-7-ols 在甲磺酸中产生取代的芘。在同源 7-芳基或 7,7-二芳基双环 [3.2.0]hept-2-en-6-ols 的情况下，观察到了向二芳基甲烷的新转化。提出了一种机制来解释在这些重排中观察到的产物分布。
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes (1,2-cyclopentenophenanthrenes). Part II. Derivatives containing further unsaturation in ring D
  作者：M. M. Coombs

  DOI：10.1039/j39660000963

  日期：——

  the Δ15– 17H-compound (A), but at 100° the Δ16– 15H-isomer was formed. Base-catalysed condensation of (A) with acetone and aryl aldehydes yielded 17-substituted-methylene derivatives. The chemical shifts of protones attached to ring D in these compounds are listed.

  通过格氏反应从相应的15,16-二氢-17-酮制备了取代的17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲，并将其还原为Diels烃的类似物。通过Witting反应获得15，16-二氢-17-亚甲基衍生物（未取代）。消除从17甲苯p在170 -sulphonyloxy化合物°得到Δ 15 - 17 ħ -化合物（A），但在100℃的Δ 16 - 15 ħ形成异构体。（A）与丙酮和芳基醛的碱催化缩合产生17-取代的亚甲基衍生物。列出了这些化合物中连接在环D上的质子的化学位移。
• Sen Gupta; Bhattacharyya, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 897,902
  作者：Sen Gupta、Bhattacharyya

  DOI：——

  日期：——
• 412. Studies in the sterol–oestrone group. Part I. A synthesis of 3′-keto-3 : 4-dihydro-1 : 2-cyclopentenophenanthrene.
  作者：J. C. Bardhan

  DOI：10.1039/jr9360001848

  日期：——

表征谱图