5-氯水杨酸-5-磺酰胺 | 14556-98-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯水杨酸-5-磺酰胺
• 中文别名: 4-氯水杨酸-5-磺酰胺；4-氯-2-羟基-5-磺酰胺苯甲酸
• 英文名称: 4-Chloro-5-sulfamoylsalicylic acid
• 英文别名: 4-chloro-2-hydroxy-5-sulfamoylbenzoic acid；4-chlorosalicylic acid-5-sulfonamide；4-Chlor-5-sulfamylsalicylsaeure
• CAS: 14556-98-0
• 化学式: C₇H₆ClNO₅S
• mdl: MFCD00988990
• 分子量: 251.647
• InChiKey: FHNZKRYMWHCXME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-256 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  528.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯水杨酸-5-磺酰胺 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 苯甲醛 、 ortho-tungstic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-2-hydroxy-5-sulfobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的伯磺酰胺脱氨基：后期功能化的平台

  摘要：

  在此，我们描述了一种将初级磺胺类药物温和、后期转化为其他几个官能团的方法的开发和应用。这些反应通过磺酰胺的初始还原脱氨基作用发生，通过 NHC 催化的瞬时形成的 N-磺酰亚胺反应生成亚磺酸盐。这里描述的方法几乎可以容忍所有常见的官能团，例如几种复杂药物化合物的后期衍生化。基于含磺酰胺药物和构建块的流行，我们开发了一种方法，使磺酰胺能够用作合成化学的多功能合成手柄。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11800
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-hydroxy-5-sulfamoylbenzoylhydrazide 、 1-<(4-chloro-2-hydroxy-5-sulfamoylbenzoyl)amino>-2,4,6-trimethylpyridinium hydroxide inner salt 生成 5-氯水杨酸-5-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  FRIGOLA, JORDI, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1373-1382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal-directed assembly of diverse coordination polymers based on multifunctional ligand 2,4-dichloro-5-sulfamoylbenzoic acid
  作者：Fangfang Zhao、Guangju Zhang、Huan Dong、Wenbin Ji、Lei Zhou、Hao Li、Hailiang Hu、Yang Liu、Zhenhui Kang

  DOI：10.1039/c3ce41331d

  日期：——

  Four new coordination polymers based on Co2+/Cd2+/Zn2+/Cu2+, Co(bpy)(H2sba)2(H2O)2 (1), Cd(bpy)(Hsba)H2O (2), Zn(bpy)(Hsba) (3), [Cu6(bpy)5(H2ssa)6(H2O)2]·5H2O (4), (bpy = 4,4′-bipyridine, H3sba = 2,4-dichloro-5-sulfamoylbenzoic acid, H4ssa = 4-chloro-5-sulphamoylsalicylic acid) have been successfully synthesized using the mild hydrothermal method with similar reaction conditions. X-ray diffraction

  基于Co 2+ / Cd 2+ / Zn 2+ / Cu 2 +，Co（bpy）（H 2 sba）2（H 2 O）2（1），Cd（bpy）（Hsba）H的四种新型配位聚合物2 O（2），Zn（bpy）（Hsba）（3），[Cu 6（bpy）5（H 2 ssa）6（H 2 O）2 ]·5H 2 O（4），（bpy = 4， 4'-联吡啶，H 3 sba = 2,4-二氯-5-氨磺酰基苯甲酸，H 4ssa = 4-氯-5-磺酰基水杨酸）已使用温和的水热法在相似的反应条件下成功合成。X射线衍射分析表明，化合物1表现出由Co中心和bpy配体的连接形成的1D线性链。化合物2显示具有4 4 ·6 2 sql拓扑的2D窗口形层。化合物3是一个3D框架，其中包含一个符号为6 5 ·8的新拓扑原型。化合物4是H 2 ssa 2-占据的六边形通道的3D蜂窝晶格的特征配体。观察到在框架中具有相同数目的左手和右手螺旋链，这些螺旋链是通过重复[Cu
• Study of the structure of besulpamide, 1-[(4-chloro-3-sulfamoylbenzoyl)amino]2,4,6-trimethylpyridinium hydroxide inner salt, and related compounds, using X-Ray crystallography and¹H and¹³C nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Jordi Frigola

  DOI：10.1002/jhet.5570260527

  日期：1989.9

  investigated by nmr spectroscopy and mass spectrometry. A mechanism for the formation of the salt 5 is proposed. The tautomerism of hydroxy derivatives of Besulpamide is discussed on the basis of nmr spectroscopy. The single-crystal X-ray investigation of Besulpamide, R = 0.038 (Rw = 0.041), showed two crystallographically independent molecular conformations in the crystal structure, space group P, a

  利尿和降压药Besulpamide，1-[（（4-氯-3-氨磺酰基苯甲酰基）氨基] -2,4,6-三甲基吡啶鎓氢氧化物内盐以及相关化合物已通过nmr光谱和质谱研究。提出了形成盐5的机理。在核磁共振光谱的基础上讨论了苯磺酰胺的羟基衍生物的互变异构现象。Besulpamide的单晶X射线研究R = 0.038（R w = 0.041），显示出晶体结构中两个晶体学上独立的分子构象，空间群P ，a = 8.485（3），b = 14.282（2），c＝ 15.312（6），α＝ 69.41（2），β＝ 82.22（4），γ＝ 72.78（3）。
• DNA polymerase beta inhibitors
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US10711027B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Methods and compounds are disclosed for irreversibly inhibiting a DNA repair enzyme that possesses lyase activity.

  本研究公开了不可逆地抑制具有裂解酶活性的 DNA 修复酶的方法和化合物。
• Structure-activity studies on sulfamyl diuretics
  作者：Perter W. Feit、Ole B. T. Nielsen、Herta Bruun

  DOI：10.1021/jm00274a037

  日期：1972.4
• FRIGOLA, JORDI, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1373-1382
  作者：FRIGOLA, JORDI

  DOI：——

  日期：——