2-[(RS)-Furan-2-ylmethylsulfinyl]-N-{4-[4-(piperidin-1-ylmethyl) pyridin-2-yl]oxy-(2Z)-but-2-en-1-yl}acetamide | 118288-08-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 神经信号通路(Neuronal Signaling)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(RS)-Furan-2-ylmethylsulfinyl]-N-{4-[4-(piperidin-1-ylmethyl) pyridin-2-yl]oxy-(2Z)-but-2-en-1-yl}acetamide
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethylsulfinyl)-N-[4-[4-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]oxybut-2-enyl]acetamide
• CAS: 118288-08-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 431.6
• InChiKey: KMZQAVXSMUKBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.7-94.9°
• 沸点：
  704.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:5.0(最大浓度 mg/mL);11.59(最大浓度 mM)DMSO:48.67(最大浓度 mg/mL);112.77(最大浓度 mM)DMSO:PBS ( pH 7.2) (1:10):0.09(最大浓度 mg/mL);0.21(最大浓度 mM)乙醇:9.0(最大浓度 mg/mL);20.86(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 海关编码：
  2929909090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

根据提供的信息,我整理了拉呋替丁的主要特点:

1. 药理作用:作为H2受体阻断剂,能有效抑制胃酸分泌。

2. 临床应用:

• 治疗消化性溃疡(优于莫替丁)
• 治疗急性胃炎
• 治疗胃泌素瘤

3. 用法用量:成人每次10mg,每日2次。麻醉前给药可在手术前一天和当天各服用一次。

4. 不良反应轻微,主要为胃肠不适、头痛等,罕见严重不良反应。

5. 用途属于消化系统用药。

6. 制备方法包括一系列有机合成步骤,涉及多步反应。

7. 治疗效果较好,副作用较少见且较轻。

总的来说,拉呋替丁是一种有效的胃酸分泌抑制剂,在临床上用于治疗多种上消化道疾病。但使用时仍需注意可能的不良反应。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2Z)-4-[(4-Formyl-2-pyridinyl)oxy]-2-buten-1-yl]-2-[(2-furanylmethyl)sulfinyl]acetamide 以46的产率得到2-[(RS)-Furan-2-ylmethylsulfinyl]-N-{4-[4-(piperidin-1-ylmethyl) pyridin-2-yl]oxy-(2Z)-but-2-en-1-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 616-622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 胺解制备拉呋替丁的方法
  申请人：北京双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN102212060A

  公开（公告）日：2011-10-12

  本发明涉及一种通过胺解制备拉呋替丁的方法。该方法包括如下步骤：使式2化合物或其药学上可接受的盐与胺RNH 2 反应，其中R代表氢、直链或支链C 1-4 烷基、苯基或C 1-4 烷基取代的苯基，生成式5化合物；使式5化合物与胺RNH 2 反应，其中R代表氢、直链或支链C 1-4 烷基、苯基或C 1-4 烷基取代的苯基，得到式3化合物；使式3化合物与式4化合物缩合，得到拉呋替丁；以及任选地，将所得到的拉呋替丁转化成其药学上可接受的盐。
• Intermediates for pyridyloxy compounds having utility as anti-peptic
  申请人：Fujirebio Kabushiki Kaisha

  公开号：US04977267A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  The compounds of the formulas (VI) and (VII) are useful intermediates in producing pyridyloxy derivatives of the formula (I), such as, for instance, N-4-[4-(piperidinomethyl)pyridyl-2-oxy]-2-butenyl}-2-(furfurylt hio)acetamide, which are useful as anti-peptic ulcer agents. The compounds of formula (VI) have the formula ##STR1## wherein A represents a formyl group, a protected formyl group, a hydroxymethyl group or a protected hydroxymethyl group. The compounds of formula (VIII) have the formula ##STR2## wherein G represents a formyl group, a protected formyl group, a hydroxymethyl group, a hydroxymethyl group in which the hydroxyl group is protected, or a halogenomethyl group, Y represents --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.dbd.CH--, and n is 0, 1 or 2.

  公式（VI）和（VII）的化合物是制备公式（I）的吡啶氧衍生物的有用中间体，例如，N-4-[4-(哌啶甲基)吡啶-2-氧基]-2-丁烯基}-2-(呋喃甲硫基)乙酰胺，其作为抗消化性溃疡剂很有用。 公式（VI）的化合物具有以下公式##STR1##其中A代表甲酰基，受保护的甲酰基，羟甲基或受保护的羟甲基。公式（VIII）的化合物具有以下公式##STR2##其中G代表甲酰基，受保护的甲酰基，羟甲基，受保护羟甲基，或卤代甲基，Y代表--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或--CH.dbd.CH--，n为0、1或2。
• 4-aminomethyl-pyridyl-2-oxy derivatives having anti-ulcer activity
  申请人：Fujirebio Kabushiki Kaisha

  公开号：US04912101A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  A compound represented by the following formula or a salt thereof ##STR1## wherein each of R.sub.1 and R.sub.2 represents a lower alkyl group, or R.sub.1 and R.sub.2, together with the nitrogen atom to which they are bonded, may form a substituted or unsubstituted, saturated or partially unsaturated 4- to 8-membered heterocyclic group which may contain a hetero atom selected from N, O and S, Y represents a group of the formula --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.dbd.CH--, and n is 0, 1 or 2. This compound is useful as anti-peptic ulcer agent.

  以下化合物或其盐，由以下式子表示：##STR1## 其中R₁和R₂分别代表低碳基团，或R₁和R₂与它们所连接的氮原子一起，可以形成取代或未取代、饱和或部分不饱和的4-至8元杂环基团，该基团可以包含从N、O和S中选择的杂原子，Y代表式--CH₂--CH₂--或--CH＝CH--的基团，n为0、1或2。该化合物可用作抗消化性溃疡药剂。
• PHOSPHORYLAMIDES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0852498A1

  公开（公告）日：1998-07-15
• JP2009029745A
  申请人：——

  公开号：JP2009029745A

  公开（公告）日：2009-02-12