N-[(2Z)-4-[(4-Formyl-2-pyridinyl)oxy]-2-buten-1-yl]-2-[(2-furanylmethyl)sulfinyl]acetamide | 118287-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(2Z)-4-[(4-Formyl-2-pyridinyl)oxy]-2-buten-1-yl]-2-[(2-furanylmethyl)sulfinyl]acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-4-(4-formylpyridin-2-yl)oxybut-2-enyl]-2-(furan-2-ylmethylsulfinyl)acetamide
• CAS: 118287-95-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: HZBYQKBUIUSFRE-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.6-69.9 °C
• 沸点：
  708.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2Z)-4-[(4-Formyl-2-pyridinyl)oxy]-2-buten-1-yl]-2-[(2-furanylmethyl)sulfinyl]acetamide 以46的产率得到2-[(RS)-Furan-2-ylmethylsulfinyl]-N-{4-[4-(piperidin-1-ylmethyl) pyridin-2-yl]oxy-(2Z)-but-2-en-1-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 616-622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((4-(1,3-Dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl)oxy)but-2-en-1-amine 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(2Z)-4-[(4-Formyl-2-pyridinyl)oxy]-2-buten-1-yl]-2-[(2-furanylmethyl)sulfinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有胃保护活性的新型组胺2（H2）受体拮抗剂。二。具有杂芳环的2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  我们最近发现具有硫醚功能的N- [3- [3-（3-哌啶基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺衍生物具有抗胃分泌和保护胃的活性，硫醚功能（尤其是糠基硫基或糠基亚磺酰基）对于胃保护至关重要。在本研究中，合成了一系列2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对组胺H2受体的拮抗活性，胃的抗分泌活性和胃保护作用。根据N- [3- [3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构，设计了其中3-（哌啶子基甲基）苯氧基部分被连接到叔胺上的多种杂芳族环取代的化合物。丙基被其他碳键取代。讨论了构效关系。在测试的化合物中，2-糠基亚磺酰基-N- [4- [4-（哌啶子基甲基）-2-吡啶基氧基γ]-（Z）-2-丁烯基]乙酰胺是最有效的，其代号为FRG-8813。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.616

文献信息

• KASIBA, NORIAKI;MATSUMOTO, XADZIMEH;XOSODA, AKIXIKO;SEHKINEH, YASUO
  作者：KASIBA, NORIAKI、MATSUMOTO, XADZIMEH、XOSODA, AKIXIKO、SEHKINEH, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• HIRAKAWA, NOBUHIKO;KASHIWABA, NORIAKI;MATSUMOTO, HAJIME;HOSODA, AKIHIKO;S+
  作者：HIRAKAWA, NOBUHIKO、KASHIWABA, NORIAKI、MATSUMOTO, HAJIME、HOSODA, AKIHIKO、S+

  DOI：——

  日期：——
• US4912101A
  申请人：——

  公开号：US4912101A

  公开（公告）日：1990-03-27
• US4977267A
  申请人：——

  公开号：US4977267A

  公开（公告）日：1990-12-11