吡喃并[3,2-a]咔唑-9-酚,3,11-二氢-3,8-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-(9CI) | 144606-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吡喃并[3,2-a]咔唑-9-酚,3,11-二氢-3,8-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-(9CI)
• 英文名称: pyrayafoline D
• 英文别名: isomahanine；3,8-Dimethyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)-3,11-dihydropyrano[3,2-a]carbazol-9-ol；3,8-dimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-9-ol
• CAS: 144606-95-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: WWXYBSVWYPHUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  184°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡喃并[3,2-a]咔唑-9-酚,3,11-二氢-3,8-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-(9CI) 在 hexadecafluorophthalocyanine iron(III) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到bisisomahanine
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的2-和1-羟基咔唑的氧化偶联反应合成1,1'-和2,2'-联咔唑生物碱

  摘要：

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PcFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.

  DOI：

  10.1002/chem.201704554
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.97h， 生成 吡喃并[3,2-a]咔唑-9-酚,3,11-二氢-3,8-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）催化的天然吡喃并[3,2- a ]咔唑和吡喃并[2,3- b ]咔唑生物碱的全合成† ‡

  摘要：

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。

  DOI：

  10.1039/c4ob00367e

文献信息

• NEW SYNERGISTIC PHYTOCHEMICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：GOKARAJU Ganga Raju

  公开号：US20100227828A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Synergistic anti-adipogenic and pro-lipolytic compositions for the prevention and amelioration of adipogenesis and lipolysis mediated diseases, comprising at least two extracts selected from enriched demethylated curcuminoids obtained from Curcuma longa, Moringa oleifera and Murraya koenigii . The anti-adipogenic and pro-lipolytic compositions optionally contain one or more anti-obesic agents. These compositions are useful for preventing anti-inflammatory and free radical mediated diseases.

  具有协同抗脂肪生成和促脂肪分解作用的组合物，用于预防和改善由脂肪生成和脂解调节引起的疾病，包括至少选自姜黄，辣木和咖喱叶中富含去甲基化姜黄素的提取物。抗脂肪生成和促脂肪分解组合物可以选择性地包含一个或多个抗肥胖剂。这些组合物有助于预防抗炎和自由基介导的疾病。
• New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia.
  作者：Chiriro ITO、Mayumi NAKAGAWA、Tian-Shung WU、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1668

  日期：——

  Seven new carbazole alkaloids, named pyraryafolines-B (1), -C (3), and -D (5), and euchrestines-A (7), -B (9), -C (10), and -D (11) were isolated from stem bark of Murraya euchrestifolia HAYATA (Rutaceae) collected in Taiwan and their sturctures were characterized by means of spectral methods. Pyrayafoline-B (1) was also synthesized.

  从台湾采集的芸香科植物 Murraya euchrestifolia HAYATA 的茎皮中分离出 7 种新的咔唑生物碱，分别命名为 pyraryafolines-B (1)、-C (3) 和 -D (5)，以及 euchrestines-A (7)、-B (9)、-C (10) 和 -D (11)。还合成了 Pyrayafoline-B（1）。
• Carbazole alkaloids from seeds of Murraya koenigii
  作者：Johannes Reisch、Olav Goj、Anura Wickramasinghe、H.M.T. Bandara Herath、Gerald Henkel

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83651-e

  日期：1992.8

  Abstract Two new carbazole alkaloids, isomahanine and murrayanol, have been isolated from the fruits of Murraya koenigii (Rutaceae) along with the five previously reported carbazole alkaloids, mahanimbine, murrayazolidine, girinimbine, koenimbine and mahanine. The structures of isomahanine and murrayanol were confirmed by the formation of 9-methoxymahanimbicine on their methylation and cyclisation

  摘要 从芸香科（芸香科）的果实中分离出两种新型咔唑生物碱异玛哈宁和马哈尼醇，以及先前报道的五种咔唑生物碱马哈宁宾、马哈尼宾、吉林宁、科尼宾和马哈宁。通过分别在甲基化和环化上形成 9-甲氧基马哈尼比辛，确认了异玛哈宁和墨拉尼醇的结构。X-射线分析是对墨拉唑烷进行的。
• US8541383B2
  申请人：——

  公开号：US8541383B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed total synthesis of naturally occurring pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole and pyrano[2,3-<i>b</i>]carbazole alkaloids
  作者：Ronny Hesse、Anne Jäger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c4ob00367e

  日期：——

  Seven naturally occurring pyranocarbazole alkaloids (pyrayafoline A–E, O-methylmurrayamine A and O-methylmahanine) have been obtained by total synthesis using a palladium(II)-catalysed oxidative cyclisation of a diarylamine to an orthogonally diprotected 2,7-dihydroxycarbazole as key step.

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。