bisisomahanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bisisomahanine
• 英文别名: Bispyrafoline D；10-[9-hydroxy-3,8-dimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-10-yl]-3,8-dimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-9-ol
• 化学式: C₄₆H₄₈N₂O₄
• 分子量: 692.898
• InChiKey: VTFGIJSSZQHPNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 bisisomahanine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以9.2 mg的产率得到Acetic acid 9'-acetoxy-3,8,3',8'-tetramethyl-3,3'-bis-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,11,3',11'-tetrahydro-[10,10']bi[4-oxa-11-aza-benzo[a]fluorenyl]-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甘蔗糖衣甘蓝根的一种新的二聚咔唑生物碱。

  摘要：

  从甜叶甘蓝（DRAKE）TAN的根中分离出一种新的二聚吡喃咔唑生物碱双西马嘌呤（1），以及两种已知的单体咔唑生物碱，murrayafoline-A（2）和murrayananine（3）。比西马嘌呤的平面结构经测定为9,9''-二羟基-3,3''，8,8''-四甲基-3,3''-双-（4-甲基-3-戊烯基）-3光谱和化学证据的结合物中得到的，3''，11,11''-四氢-10,10''-（联吡喃并[3,2-a]咔唑）。Bisisomahanine是第一个具有1,1'型键合的二聚异戊酸酯化吡喃咔唑生物碱。NMR和CD光谱数据表明它是在手性轴上具有主要构型的非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1175
• 作为产物：
  描述：

  吡喃并[3,2-a]咔唑-9-酚,3,11-二氢-3,8-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-(9CI) 在 hexadecafluorophthalocyanine iron(III) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到bisisomahanine
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的2-和1-羟基咔唑的氧化偶联反应合成1,1'-和2,2'-联咔唑生物碱

  摘要：

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PcFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.

  DOI：

  10.1002/chem.201704554

文献信息

• Synthesis of 1,1′- and 2,2′-Bicarbazole Alkaloids by Iron(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 2- and 1-Hydroxycarbazoles
  作者：Christian Brütting、Raphael F. Fritsche、Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201704554

  日期：2018.1.9

  We describe the synthesis of 1,1′‐ and 2,2′‐bicarbazoles by oxidative homocoupling of 2‐ and 1‐hydroxycarbazoles. The oxidative coupling using catalytic amounts of F16PcFe can be applied to both groups of substrates. Although F16PcFe generally provides the best yields for the synthesis of 1,1′‐bicarbazoles, di‐tert‐butyl peroxide affords better results for the 2,2′‐bicarbazoles. In our study, we have

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PcFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.
• A New Dimeric Carbazole Alkaloid from Glycosmis stenocarpa Roots
  作者：Nguyen Manh Cuong、Tran Quang Hung、Tran Van Sung、Walter Chacles Taylor

  DOI：10.1248/cpb.52.1175

  日期：——

  bisisomahanine (1), was isolated from the roots of Glycosmis stenocarpa (DRAKE) TAN., along with two known monomeric carbazole alkaloids, murrayafoline-A (2) and murrayanine (3). The planar structure of bisisomahanine was determined to be 9,9''-dihydroxy-3,3'',8,8''-tetramethyl-3,3''-bis-(4-methyl-3-pentenyl)-3,3'',11,11''-tetrahydro-10,10''-(bipyrano[3,2-a]carbazole) from the combination of spectroscopic

  从甜叶甘蓝（DRAKE）TAN的根中分离出一种新的二聚吡喃咔唑生物碱双西马嘌呤（1），以及两种已知的单体咔唑生物碱，murrayafoline-A（2）和murrayananine（3）。比西马嘌呤的平面结构经测定为9,9''-二羟基-3,3''，8,8''-四甲基-3,3''-双-（4-甲基-3-戊烯基）-3光谱和化学证据的结合物中得到的，3''，11,11''-四氢-10,10''-（联吡喃并[3,2-a]咔唑）。Bisisomahanine是第一个具有1,1'型键合的二聚异戊酸酯化吡喃咔唑生物碱。NMR和CD光谱数据表明它是在手性轴上具有主要构型的非对映异构体的混合物。